Question

13．环酯J（）可用于生产合成树脂、合成橡胶等．以丙烯为原料制备环酯J的合成路线如图：
已知以下信息：
①在特殊催化剂的作用下，烯烃能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应．如2个1-丁烯分子进行烯烃换位，生成3-乙烯和乙烯：
2CH₂═CHCH₂CH₃$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH═CHCH₂CH₃+CH₂═CH₂
②C生成D是C与HCl的加成反应．
回答下列问题：
（1）B的结构简式为CH₂=CH₂，B分子中的所有原子能（选填“能”或“不能”）共平面，键角为120°．
（2）反应①、④的反映类型分别是取代反应、加成反应．
（3）反应③的化学方程式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl．
（4）E的结构简式为，G分子中含有的官能团是羧基和碳碳双键（填官能团名称）．
（5）Cl原子位于1号碳原子上，且2个羟基不在同一个碳原子上的D的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为ClCH₂CH（CH₂OH）₂（写结构简式）．

Answer 1

分析 由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为，据此解答．

解答 解：由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为，
（1）根据上面的分析可知，B为CH₂=CH₂，B分子中的所有原子能共平面，键角为120°，
故答案为：CH₂=CH₂；能；120°；
（2）反应①是CH₂=CHCH₃与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，反应④是乙烯与溴发生加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）反应③的化学方程式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl，
故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl；
（4）根据上面的分析可知，E为，G为HOOC-CH=CH-COOH，G分子中含有的官能团是羧基和碳碳双键，
故答案为：；羧基和碳碳双键；
（5）D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分异构体中Cl原子位于1号碳原子上，且2个羟基不在同一个碳原子上的有ClCH₂CHOHCH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CHOHCH₂OH、ClCHOHCH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CHOHCHOHCH₃、ClCHOHCH₂CHOHCH₃、ClCHOHCHOHCH₂CH₃、ClCHOHCOH（CH₃）₂、ClCHOHCH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂COH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为4：2：2：1的为 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案为：9；ClCH₂CH（CH₂OH）₂．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的转化，难度中等．