(2012?江苏三模)下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已略去):
回答下列问题:
(1)有机物A有多种同分异构体,其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为
(任写一种).
①属于芳香族化合物;②能使FeCl
3溶液显色;③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢.
(2)有机物B分子中含氧官能团名称为
羰基
羰基
、
酯基
酯基
,含手性碳原子数为
2
2
.
(3)C用LiBH
4还原可以得到D.C→D不直接用氢气(镍做催化剂)还原的原因是
避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应
.
(4)E与新制氢氧化铜反应的化学方程式(有机物E用RCHO来表示)为
RCHO+2Cu(OH)
2RCOOH+Cu
2O↓+2H
2O
RCHO+2Cu(OH)
2RCOOH+Cu
2O↓+2H
2O
.
(5)请写出B→C的合成路线图(CH
3I和无机试剂任选)
.合成路线流程图示例如下:
H
2C=CH
2CH
3CH
2Br
CH
3CH
2OH
已知:①LiBH
4可以将醛、酮.酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键,遇酸分解.
RCOR′
RCH(OH)R′R-COOR′
CH
3CH
2OH
②RCH
2COOR′
RCH(CH
3)COOR′.