Question

下列框图中A、F、G、H都是芳香族化合物。A的相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为8/30。

又已知：① E能发生银镜反应，G不能发生银镜反应；②F与FeCl₃溶液不显紫色。
回答下列问题：
（1）下列叙述正确的是     。
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃
（B）A能发生氧化、还原、取代、消去等反应   
（C）1molA最多能与3mol H₂发生加成反应
（D）A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂
（2）F分子中含有的官能团的名称是：     。
（3）由F转化成H的反应类型属于     。
（4）写出B+D→E的化学方程式：     。
（5）写出F→G的化学方程式：     。
（6）H的同分异构体甚多。请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写三种）：
①苯环上只有一个链状取代基； ②能够与NaOH溶液反应。     。

Answer 1

（1）BC    （2）羟基羧基     （3）取代反应（酯化）   
（4）CH₃OH+HCOOH   HCOOCH₃ + H₂O
（5）
 
 

试题分析：由题干所给的信息可知：
（1）A是芳香族化合物，分子结构中含有苯环，由C、H、O 三种元素组成，A的相对分子质量不超过200，A中氧元素的质量分数为8/30，由此可计算出A中氧原子数目大约为：，A在酸性条件下可发生水解反应生成B和F，由此可知A为酯类化合物。F在浓硫酸、加热条件下发生分子内酯化反应（取代反应），失去1分子水，生成H，由此可推知F分子中含有羟基和羧基，则A中应有酯基和羟基，含有3个C原子。由此可知上述推算正确，则A的相对分子质量为。
（2）已知H的相对分子质量M_r=148，H的分子结构中有1个五元环和1个六元环，H是芳香族化合物，所以分子结构中所含有的六元环就是苯环，则五元环中含有酯基，含有2个O原子，所以，H减去1个苯环可得到属于五元环的式量，再减去2个O原子，就可计算推断出五元环上C、H原子的数目：148－(78－2)－32 = 40， 40/12=3.4，故五元环上含有3个C原子、4个H原子。结合F与FeCl₃溶液不显紫色；在催化剂作用下F被O₂氧化生成G，而G不能发生银镜反应；可推知F分子中的羟基一定不连在侧链碳链的一端，而是连在中间。由此推出H的结构简式是：   F的结构简式为：
（3）F的分子式为C₉H₁₀O₃，相对分子质量M_r=166，由A减去F，即180－166 =14，可推知B分子中只含1个碳原子，B应为甲醇。由此推知A的结构简式是：，
A的分子式为C₁₀H₁₂O₃。A分子结构中含有1个羟基，1个酯基，1个苯环，所以可发生氧化反应、还原反应（加H）、消去反应、取代反应，且1molA能与3mol H₂加成，因为不含羧基，所以不能与NaHCO₃反应放出CO₂气体。
（4）甲醇（B）在催化剂作用下能被O₂氧化生成甲醛（C），甲醛在催化剂作用下能被O₂氧化生成甲酸（D）；甲醇（B）与甲酸（D）在浓硫酸、加热条件下可发生酯反应
生成甲酸甲酯 CH₃OH+HCOOH HCOOCH₃ + H₂O 。
（5）G不能发生银镜反应，所以F→G的反应应为：
（6）题给的条件是①苯环上只有一个链状取代基；②能够与NaOH溶液反应，H的分子式为C₉H₈O₂，可以知道，H的分子式中减去6个C原子、5个H原子，就可得出同分异构体的链状取代基中含有3个C原子，3个H原子，2个O原子，由此可排出链状取代基的5种基团，从而推知有5种符合条件的同分异构体：