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    （2005年天津理综题）Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol 甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
    （1）写出B的分子式：___________。
    （2）写出C的结构简式：_____________；C的名称是_____________。
    （3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：___________。
    Ⅱ.RCHCHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
    RCHCHR′RCOOH＋R′COOH
    常利用该反应的产物反推含CC键化合物的结构。
    在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：  
    HOOC―（CH2）10―COOH  CH3―（CH2）7―COOH
    HOOC―（CH2）7―COOH   CH3―（CH2）4―COOH
    （4）写出D和E的结构简式：__________________、__________________。
    （5）写出B的结构简式：_____________________。
    （6）写出天然油脂A的一种可能的结构简式：
    __________________。

    （1）C18H32O2  （2）CH3（CH2）16COOH；硬脂酸


    【试题分析】
    Ⅰ.（1）B的最简式是C9H16O，因为B的相对分子质量为280，所以B的分子式为C18H32O2。
    （2）油脂是高级脂肪酸的甘油酯，1molA（C57H106O6）应与3mol H2O发生水解反应，生成1mol甘油（C3H8O3）、1molB（C18H32O2）和2molC，根据原子个数守恒可得C的分子式为C18H36O2，C是直链饱和脂肪酸，则C为硬脂酸。
    （3）含5个碳原子的硬脂酸的同系物为戊酸（C4H9COOH），丁基的同分异构体有4种，则对应的戊酸也应有4种。
    Ⅱ.解答Ⅱ部分的问题更多地需要进行逆向思维。题示信息说明，双键碳原子被氧化后生成羧基，将两个羧基对接，消去氧原子后可还原为CC键。C17H31COOH（B）+H2→C17H33COOH（D和E的示性式），从分子式可以看出，D和E的烃基中都含有一个碳碳双键。氧化产物HCOOC―（CH2）10―COOH和HCOOC―（CH2）7―COOH均含有两个羧基，其中只有一个羧基是被KMnO4溶液氧化得到的。HCOOC―（CH2）10―COOH和CH3―（CH2）4―COOH组合（共有18个C）消去氧原子得CH3―（CH2）4―CHCH―（CH2）10―COOH，HCOOC―（CH2）7―COOH和CH3―（CH2）7―COOH（共有18个C）消去氧原子得CH3―（CH2）7―CHCH―（CH2）7―COOH。
    从D和E的结构可以看出，B的烃基中含有两个CC键，这两个CC键中的一个分别与H2加成即得到D和E，逆推即可得到B的结构。知道了油脂A水解生成的两种酸B和C的结构，A的结构简式即可写出（有两种可能的结构）。
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