Question

15．查尔酮类化合物是黄酮类药物的主要合成中间体．
（1）下列查尔酮类化合物I的说法正确的是AB．

A．加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色
B．可发生加成或取代反应
C．不与NaOH溶液发生反应
D．加入新制的氢氧化铜有红色沉淀生成
（2）反应①是制取查尔酮类化合物的一种方法：

化合物Ⅲ的分子式是C₁₅H₁₂O，1mol化合物III最多能与8mol H₂发生加成反应．
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，则化合物IV的结构简式为，化合物IV的一种同分异构体V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1：1：2：6，则V的结构简式为（任写一种）．
（4）聚合物是一种高分子材料，请利用类似反应①方法，用丙烯和丙醛为有机物原料合成该聚合物的单体．合成过程中涉及的反应方程式为，
，
．

Answer 1

分析 （1）查尔酮类化合物含有酚羟基、羰基和碳碳双键，结合苯酚、乙烯、丙酮的性质判断；
（2）根据有机物结构简式确定有机物分子式，化合物Ⅲ含有苯环、羰基、碳碳双键，都可与氢气是加成反应；
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，化合物IV中羟基氧化为羰基，则化合物IV为，化合物IV的一种同分异构体V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1：1：2：6，应含有2个甲基、1个-OH，三个侧链处于间位位置或相邻且羟基位于2个甲基之间；
（4）的单体为CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛为原料合成该单体，可先用丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再与丙醛发生①的反应生成单体．

解答 解：（1）A．含有碳碳双键，与溴发生加成反应，则加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，故A正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成，含有羟基，可发生取代反应，故B正确；
C．含有酚羟基，与NaOH溶液发生反应，故C错误；
D．不含有醛基，与新制的氢氧化铜浊液不反应，故D错误；
故答案为：AB；
（2）由结构简式可知有机物Ⅲ的分子式为C₁₅H₁₂O，化合物Ⅲ含有苯环、羰基、碳碳双键，都可与氢气是加成反应，则1mol化合物Ⅲ能与8molH₂发生加成反应，
故答案为：C₁₅H₁₂O；8；
（3）化合物Ⅱ可由化合物IV（分子式：C₈H₁₀O）在Cu催化氧化下制得，化合物IV中羟基氧化为羰基，则化合物IV为，化合物IV的一种同分异构体V为芳香族化合物，其核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积之比为为1：1：2：6，应含有2个甲基、1个-OH，三个侧链处于间位位置或相邻且羟基位于2个甲基之间，化合物V的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）的单体为CH₂COCH=CHCH₂CH₃，用丙烯和丙醛为原料合成该单体，可先用丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，然后氧化生成丙酮，丙酮再与丙醛发生①的反应生成单体，涉及的反应方程式依次为：，
，
，
故答案为：，
，
．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质等，综合考查学生分析、运用化学知识的能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．