Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为

（其中R₁、R₂为未知部分的结构；R₂中含有Br原子），为推测X的分子结构，进行如图的转化：



已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO₃溶液反应．
（1）M的结构简式为______；其俗称是______；
（2）E不能发生的反应有______（填序号）；
a．加成反应　 b．消去反应　    c．氧化反应　   d．取代反应
（3）B的核磁共振氢谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子；由B转化成D的化学方程式是______；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），G生成C₄H₄O₄的化学方程式为：______；
（5）已知X中R₁里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是：______；
（6）Y与G互为同分异构体，Y的分子中只含有醛基、羧基、羟基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则Y的分子结构有______种．

Answer 1

向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br，不饱和度为

2×12+2-13-1

2

=6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C₂H₂O₄，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
由于芳香卤代烃的水解极其困难，R₂中含有Br原子，因此R₂中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），
由（5）中可知，R₁里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：

，综上可知X的结构简式为：






故G的结构简式为：



，
（1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，俗称草酸，故答案为：HOOC-COOH；草酸；
（2）E的结构为

，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故答案为：②；
（3）B为乙二醇，分子中有两种H原子，分别处于亚甲基、羟基上，由乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，反应方程式为：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化剂  .

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：2，HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化剂  .

△

OHC-CHO+2H₂O；
（4）G为



，在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反应方程式为HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH

一定条件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案为：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH

一定条件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O；
（5）由上述分析可知，X的结构简式为：





，
故答案为：





；
（6）Y与G互为同分异构体，分子式为C₄H₆O₅，Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为

，故答案为：2．