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    （12分）（1）阿司匹林是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程（略）。

    ①写出制备阿司匹林的化学方程式                 。

    可用重结晶提纯法提纯阿司匹林。方法如下：

    加热回流的装置如图所示：

    ②使用温度计的目的是                     。

    ③冷凝水的流进方向是          。（填“b”或“c”）。

    ④重结晶提纯法所得产品的有机杂质较少的原因         。

    检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是                            。

    （2）氯化苄（C6H5CH2Cl）也是一种重要的有机化工原料。工业上采用甲苯与干燥氯气在光照条件下反应合成氯化苄。为探索不同光强条件对合成产率的影响，需要对不同光强条件下的粗产品(含甲苯)进行纯度检测。每一组检测按照如下步骤进行：

    A.称取0．300 g样品。

    B.将样品与25 mL 4 mol·L-lNaOH溶液在三颈烧瓶中混合，水浴加热回流l小时后停止加热（发生的反应为：C6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+ NaCl）。

    C.在三颈烧瓶中加入50 mL 2 mol·L-l HNO3，混合均匀。

    D.将三颈烧瓶中溶液全部转移到100 mL容量瓶中，加水定容。

    E.从容量瓶中取出25.00 mL溶液于锥形瓶中，加入6.00 mL 0.100 mol·L-1AgNO3溶液，振荡混合均匀。

    F.在锥形瓶中滴入几滴NH4Fe(SO4)2溶液作为指示剂，用0.0250 mol·L-1 NH4SCN溶液滴定剩余的AgNO3。

           G.重复E、F步骤三次，消耗0.0250 mol·L1NH4SCN溶液的平均值为4.00mL。

       （已知：NH4SCN+ AgNO3= AgSCN↓+NH4NO3）根据以上实验信息回答下列相关问题：

         ①C步骤所加硝酸的目的是        。

         ②在F步骤操作中，判断达到滴定终点的现象是          。

         ③该产品的纯度为          。（请保留2位小数）

     

    【答案】

    （1）①（2分）

    ②控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解（1分）；③b（1分）④水杨酸易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来（2分）。取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸（1分）

    （2）①中和氢氧化钠并使溶液呈酸性，排除OH-对下一步的干扰（1分）。②溶液从无色变红色，且半分钟不改变（2分）③0.84（2分）

    【解析】（1）①反应式为。

    ②温度计可以随时显现溶液的温度，方便控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解。

    ③逆向冷却效果好，使用是b进，a出。

    ④由于水杨酸是有机物，易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来。由于水杨酸中含有酚羟基，所以可用FeCl3溶液检验。

    （2）①由于溶液中含有氢氧化钠溶液，会干扰后面的实验，所以硝酸是中和氢氧化钠并使溶液呈酸性，排除OH-对下一步的干扰。

    ②当反应达到终点是，溶液中就存在铁离子，此时溶液会显红色，据此进行判断。

    ③消耗0.0250 mol·L1NH4SCN溶液的平均值为4.00mL，物质的量为1×10－4mol。所以和氯

    化钠反应的硝酸银是6×10－4mol－1×10－4mol＝5×10－4mol，所以C6H5CH2Cl的物质的量为

    5×10－4mol×4＝2×10－3mol，质量是2×10－3mol×126.5g/mol＝0.253g，因此纯度是0.253

    ÷0.3×100％＝84.3％

     

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    （2011?台州模拟）阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：
    一、制备

    二、提纯

    主要试剂和产品的物理常数
    名     称 相对分子质量 熔点或沸点（0C） 水 醇 醚
    水杨酸 138 158（熔点） 微溶 易溶 易溶
    醋酸酐 102 139.4（沸点） 反应 可溶 易溶
    乙酰水杨酸 180 135（熔点） 微溶 可溶 微溶
    请根据以上信息回答下列问题：
    （1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为
    NaHCO3
    NaHCO3
    溶液．②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是
    关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物
    关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物
    ．
    （2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法．①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外，还可选择下列哪些试剂
    A
    A
    ．
    A．乙醇   B．蒸馏水    C．乙醚
    ②步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称
    三颈烧瓶
    三颈烧瓶
    ，使用温度计的目的是
    控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解
    控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解
    ，冷凝水的流向为
    b→c
    b→c
    ．
    ③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是
    方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来
    方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来
    ．
    （3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最终称量产品m=2.2g，则乙酰水杨酸的产率为
    84.3%
    84.3%
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    [实验化学]阿司匹林（乙酰水杨酸，    ）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：

    请根据以上信息回答下列问题：
    （1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是
    防止乙酸酐水解
    防止乙酸酐水解
    ．
    （2）写出制备阿司匹林的化学方程式
    ．
    （3）反应过程中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是
    水浴加热
    水浴加热
    ．
    用这种方法加热需要的玻璃仪器有
    酒精灯、烧杯、温度计
    酒精灯、烧杯、温度计
    ．
    （4）抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是
    关闭水龙头，向布氏漏斗中加入冰水至浸没沉淀物，使冰水缓慢通过沉淀物
    关闭水龙头，向布氏漏斗中加入冰水至浸没沉淀物，使冰水缓慢通过沉淀物
    ．
    （5）如何检验产品中是否混有水杨酸？
    向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸
    向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸
    ．

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    科目：高中化学 来源：浙江省温州中学2011－2012学年高二下学期期末考试化学试题 题型：058

    (1)阿司匹林是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程(略)．

    ①写出制备阿司匹林的化学方程式________．可用重结晶提纯法提纯阿司匹林．方法如下：加热回流的装置如图所示：

    ②使用温度计的目的是________．

    ③冷凝水的流进方向是________．(填“b”或“c”)．

    ④重结晶提纯法所得产品的有机杂质较少的原因________．

    检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是________．

    (2)氯化苄(C6H5CH2Cl)也是一种重要的有机化工原料．工业上采用甲苯与干燥氯气在光照条件下反应合成氯化苄．为探索不同光强条件对合成产率的影响，需要对不同光强条件下的粗产品(含甲苯)进行纯度检测．每一组检测按照如下步骤进行：

    A．称取0.300 g样品．

    B．将样品与25 mL　4 mol·L－1　NaOH溶液在三颈烧瓶中混合，水浴加热回流1小时后停止加热(发生的反应为：C6H5CH2Cl＋NaOH→C6H5CH2OH＋NaCl)．

    C．在三颈烧瓶中加入50 mL　2 mol·L－1　HNO3，混合均匀．

    D．将三颈烧瓶中溶液全部转移到100 mL容量瓶中，加水定容．

    E．从容量瓶中取出25.00 mL溶液于锥形瓶中，加入6.00 mL　0.100 mol·L－1　AgNO3溶液，振荡混合均匀．

    F．在锥形瓶中滴入几滴NH4Fe(SO4)2溶液作为指示剂，用0.0250 mol·L－1　NH4SCN溶液滴定剩余的AgNO3．

    G．重复E、F步骤三次，消耗0.0250 mol·L1　NH4SCN溶液的平均值为4.00 mL．

    (已知：NH4SCN＋AgNO3＝AgSCN↓＋NH4NO3)根据以上实验信息回答下列相关问题：

    ①C步骤所加硝酸的目的是________．

    ②在F步骤操作中，判断达到滴定终点的现象是________．

    ③该产品的纯度为________．(请保留2位小数)

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    科目：高中化学 来源：2011-2012学年浙江省温州中学高二下学期期末考试化学试卷（带解析） 题型：实验题

    （12分）（1）阿司匹林是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程（略）。
    ①写出制备阿司匹林的化学方程式                。
    可用重结晶提纯法提纯阿司匹林。方法如下：

    加热回流的装置如图所示：

    ②使用温度计的目的是                    。
    ③冷凝水的流进方向是         。（填“b”或“c”）。
    ④重结晶提纯法所得产品的有机杂质较少的原因        。
    检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是                           。
    （2）氯化苄（C6H5CH2Cl）也是一种重要的有机化工原料。工业上采用甲苯与干燥氯气在光照条件下反应合成氯化苄。为探索不同光强条件对合成产率的影响，需要对不同光强条件下的粗产品(含甲苯)进行纯度检测。每一组检测按照如下步骤进行：

    A．称取0．300 g样品。
    B．将样品与25 mL 4 mol·L-lNaOH溶液在三颈烧瓶中混合，水浴加热回流l小时后停止加热（发生的反应为：C6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+ NaCl）。
    C．在三颈烧瓶中加入50 mL 2 mol·L-l HNO3，混合均匀。
    D．将三颈烧瓶中溶液全部转移到100 mL容量瓶中，加水定容。
    E.从容量瓶中取出25.00 mL溶液于锥形瓶中，加入6.00 mL 0.100 mol·L-1AgNO3溶液，振荡混合均匀。
    F.在锥形瓶中滴入几滴NH4Fe(SO4)2溶液作为指示剂，用0.0250 mol·L-1 NH4SCN溶液滴定剩余的AgNO3。
    G.重复E、F步骤三次，消耗0.0250 mol·L1NH4SCN溶液的平均值为4.00mL。
    （已知：NH4SCN+ AgNO3= AgSCN↓+NH4NO3）根据以上实验信息回答下列相关问题：
    ①C步骤所加硝酸的目的是       。
    ②在F步骤操作中，判断达到滴定终点的现象是         。
    ③该产品的纯度为         。（请保留2位小数）

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