Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中，可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛，其传统合成路线如下：

已知醛在一定条件下发生如下反应：

请回答下列问题：
（1）写出试剂X的结构简式：________________。
（2）写出有机物B的结构简式：________________；检验B中的官能团时，需先加入的试剂是____________；酸化后，再加入的试剂是_____________。
（3）写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：_______________。
（4）以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100％：

试写出D的结构简式：______________。D→兔耳草醛的反应类型是______________。
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子；
写出Y可能的结构简式：______________，______________。

Answer 1

（1）CH₃CH₂CHO (2分)
（2） (2分)新制氢氧化铜悬浊液(1分)溴水或高锰酸钾溶液(1分)
（3）(2分)
（4）  (2分)  加成反应(1分)
（5）和(2分)。

试题分析：采用逆向推断：C→兔耳草醛，C是；与枯茗醛比较，多3个碳原子，故X是CH₃CH₂CHO；再正向推断：由醛之间的反应信息得出A是；A脱水生成B是：，在加H₂生成C。
D是和CH₂=CHCH₃化合产物，有和，与兔耳草醛比较可知是。
（5）与枯茗醛互为同分异构体的芳香族化合物Y：不能发生银镜反应，可发生消去反应，没有—CHO，有碳碳双键和—OH；Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，说明是对位取代基，且侧链含碳原子个数相同，都是2个。故有和。