Question

【题目】萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分，I是一种萜类化合物，它的合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.

回答下列问题：

（1）A的名称是________，A+B→C的反应类型是___________；

（2）F的分子式_______________，其分子中所含官能团的名称是____________；

（3）H→I第一步的化学反应方程式_________________；

（4）B含有一个环状结构，其结构简式为_________________；

它的同分异构体有多种，其中符合下列条件的有___________种（不考虑立体异构）

①不含有环状结构 ②能发生银镜反应 ③能与NaHCO3反应生成CO2

（5）流程中设计F→G这步反应的作用_________________；

（6）F与（CH3CO)2O按物质的量1∶1发生反应生成G的化学方程式为____________；

（7）请以CH3COCH3、CH3CH2MgBr为原料，结合题目所给信息，制备高分子化合物的流程。

例如：原料……目标化合物

___________________。

Answer 1

【答案】间甲基苯酚或3-甲基苯酚 取代反应 C15H22O2 羟基 醚键 8 保护酚羟基不被氧化

【解析】

由D的结构简式逆推可知C为，对比A、C的结构，结合信息I中取代反应，可推知B为。结合反应条件与信息II、III，可知E为。对比F与I的结构简式，可知从F→I转化中F中甲基被氧化为羧基转化为I，由于酚羟基易被氧化，故F与乙酸酐反应生成G，是为保护酚羟基，G中甲基氧化生成H，H发生水解反应、酸化重新引入酚羟基，故G为，H为。据此分析解答。

(1)A()的名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚；根据上述分析，A+B→C的反应类型是取代反应，故答案为：间甲基苯酚或3-甲基苯酚；取代反应；

(2)F()的分子式为C15H22O2，结构中所含官能团有羟基和醚键，故答案为：羟基、醚键；

(3)H()与氢氧化钠溶液反应时，酯基水解生成的酚羟基也能与氢氧化钠反应，因此H→I第一步的化学反应方程式为，故答案为：；

(4)根据上述分析，B含有一个环状结构，B的结构简式为，分子式为C5H6O3，不饱和度==3，它的同分异构体有多种，①不含有环状结构，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，因此结构中还含有1个碳碳双键，符合条件的结构中含有—C—C=C—，根据定一移二的方法分别确定羧基和醛基的位置，共有8种结构，故答案为：；8；

(5)对比F与I的结构简式，可知从F→I转化中F中甲基被氧化为羧基转化为I，由于酚羟基易被氧化，故F与乙酸酐反应生成G，是为保护酚羟基，G中甲基氧化生成H，H发生水解反应、酸化重新引入酚羟基，流程中设计F→G这步反应的作用为，故答案为：保护酚羟基不被氧化；

(6)F()与(CH3CO)2O按物质的量1:1发生反应生成G的化学方程式为，故答案为：；

(7)以CH3COCH3、CH3CH2MgBr为原料，制备高分子化合物。要制备需要先合成CH2=C(CH3)-CH=CH2，根据信息Ⅱ，CH3COCH3经过①CH3CH2MgBr、②H2O/H+得到，消去羟基可以得到CH3-C(CH3)=CH-CH3，经过CH3-C(CH3)=CH-CH3与溴加成再消去溴原子即可得到，CH2=C(CH3)-CH=CH2，CH2=C(CH3)-CH=CH2发生聚合反应即可生成目标产物，因此合成路线为CH3COCH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2，故答案为： CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2。