Question

15．以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{03，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO
′
（1）③的反应条件是NaOH醇溶液、加热．   
（2）H的名称是聚乙二酸乙二酯．
（3）有机物B和I的关系为C（填序号）．A．同系物  B．同分异构体 C．都属于醇  D．都属于烃
（4）③～⑩属于取代反应的有：⑦⑧．
（5）写出反应⑩的化学方程式．
（6）写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂．

Answer 1

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答 解：环己烯与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生加聚反应得到合成橡胶，
（1）反应③是卤代烃发生的消去反应，反应条件是：NaOH醇溶液、加热，
故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（2）H为，H的名称是聚乙二酸乙二酯，
故答案为：聚乙二酸乙二酯；
（3）B为，I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所以B和I的关系为都属于醇类，
故答案为：C；
（4）根据上面的分析可知，③～⑩中属于取代反应的有⑦⑧，
故答案为：⑦⑧；
（5）反应⑩是CH₂=CHCH=CH₂发生加聚反应得到，反应方程式为：
故答案为：；
（6）D为OHCCH₂CH₂CHO，D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式为CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂，
故答案为：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，利用正推法与逆推法相结合进行推断，需要熟练掌握官能团的性质，难度中等．