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迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效.某同学设计了迷迭香酸    的合成线路如图所示:

已知:①R、R’表示烃基或氢原子;
②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应.
(1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、
酯基
酯基
碳碳双键
碳碳双键

(2)迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是

(3)A的结构简式是

(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是

(5)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有
4
4
种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式:

①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol.
分析:D与E在浓硫酸、加热条件下合成迷迭香酸,由迷迭香酸分子结构可知,该反应为酯化反应,迷迭香酸在无机酸作用下发生水解生成
A与CH3CHO反应生成B,再经过系列转化为D,结合迷迭香酸分子酸性水解产物、反应信息①可知,A中含有-CHO,由苯环上取代基及位置可知,A为
A为,与CH3CHO反应生成B,B失水生成C,C被氢氧化铜氧化生成D,即醛基被氧化成羧基,所以D的结构简式为,故E为
解答:解:D与E在浓硫酸、加热条件下合成迷迭香酸,由迷迭香酸分子结构可知,该反应为酯化反应,迷迭香酸在无机酸作用下发生水解生成
A与CH3CHO反应生成B,再经过系列转化为D,结合迷迭香酸分子酸性水解产物、反应信息①可知,A中含有-CHO,由苯环上取代基及位置可知,A为
A为,与CH3CHO反应生成B,B失水生成C,C被氢氧化铜氧化生成D,即醛基被氧化成羧基,所以D的结构简式为,故E为
(1)根据可知,含有的官能团为:羟基、羧基、酯基、碳碳双键,故答案为:酯基;碳碳双键;
(2)迷迭香酸含有酯基,迷迭香酸在无机酸作用下发生水解生成,所以其水解方程式为:

故答案为;
(3)通过以上分析知,A为,故答案为:
(4)通过以上分析知,D为,E为,由信息②可知,E中羧基与醇羟基通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,其反应方程式为
故答案为:
(5)的同分异构体,苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子,说明苯环上有1种H原子,故四个取代基相同或两组相同的取代基或3个取代基相同、另1个不同,1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol,说明分子中含有1个-COOH,结合E的结构可知,应还含有3个酚羟基,含有羧基的侧链为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH,取代基位置关系为:①三个酚羟基相邻、含有羧基的侧链与3个酚羟基之间的酚羟基处于对位位置,②3个酚羟基处于间位、含有羧基的侧链位于两个酚羟基之间,故符合条件的同分异构体为:


故答案为:4;等.
点评:本题考查有机物的推断与合成,主要涉及官能团的转化、碳链的变化、官能团性质、同分异构体以及对反应信息的理解利用,充分利用迷迭香酸的分子结构结合反应信息进行判断,理解反应信息是关键,难度中等.
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科目:高中化学 来源: 题型:

迷迭香酸是存在于许多植物中一种的芳香物质,尤其在迷迭香、蜜蜂花、鼠尾草和马郁兰中具有很高的浓度,其结构如右图。下列叙述不正确的是

A. 迷迭香酸属于酚类,在空气中易被氧化  

B. 迷迭香酸分子中含有碳碳双键、羟基、醛基、羧基

C.1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应

D.1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应

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科目:高中化学 来源: 题型:

(14分)迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,其结构如下图所示。

某同学设计了迷迭香酸的合成线路:

已知:①

       表示烃基或氢原子;

   ②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。

      (1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、碳碳双键、___________和___________。

      (2)A的结构简式为___________。

      (3)C的结构简式为___________。

      (4)D、E反应的化学方程式为______________________。

      (5)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有____种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式:___________、__________。

   ①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;

    ②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。

 

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科目:高中化学 来源:2010-2011年北京市师大附中高二下学期期中考试化学卷 题型:填空题

(14分)迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,其结构如下图所示。

某同学设计了迷迭香酸的合成线路:

已知:①
表示烃基或氢原子;
②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。
(1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、碳碳双键、___________和___________。
(2)A的结构简式为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)D、E反应的化学方程式为______________________。
(5)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有____种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式:___________、__________。
①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。

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科目:高中化学 来源:2010-2011年北京市高二下学期期中考试化学卷 题型:填空题

(14分)迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,其结构如下图所示。

某同学设计了迷迭香酸的合成线路:

已知:①

       表示烃基或氢原子;

    ②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。

      (1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、碳碳双键、___________和___________。

      (2)A的结构简式为___________。

      (3)C的结构简式为___________。

      (4)D、E反应的化学方程式为______________________。

      (5)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有____种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式:___________、__________。

    ①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;

    ②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。

 

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