Question

12．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是（　　）

• A． CH₃CH₂Br$→_{△}^{HBr溶液}$CH₂BrCH₂Br
• B． CH₃CH₂Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• C． CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₂BrCH₃$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• D． CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br

Answer 1

分析 溴乙烷含有溴原子，可在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，应先发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，要考虑到反应原理是否正确外，还要考虑到对环境是否造成污染，以及生产成本问题，以此解答该题．

解答 解：A．溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2二溴乙烷，原理错误，故A错误；
B．不能保证CH₃CH₂Br和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；
C．不能保证CH₂BrCH₃和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；
D．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确，
故选D．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意取代反应、加成反应的特点及合成方案的评价，题目难度不大．