Question

2．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验．

Ⅰ．分子式的确定
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下）．则该物质的实验式是；C₂H₆O；
（2）质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O；
（3）预测A的可能结构并写出结构简式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ．结构式的确定
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有两种氢原子（见图甲）．经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．
Ⅲ．性质实验
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成用于食品包装的塑料C，请分别写出转化反应化学方程式：
A→B：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
B→C：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 I．（1）浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，以此可确定有机物中C、H原子个数比值，结合消耗氧气的体积可确定有机物中各原子个数比值；
（2）根据有机物原子个数比值可确定最简式，结合相对分子质量可确定有机物分子式；
（3）根据有机物分子式结合价键理论可确定有机物的可能结构；
II．（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子；
III．（5）乙醇在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯；
（6）原子利用率为100%，可用乙烯与HCl加成方法制备氯乙烯．

解答 解：I．（1）由题意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根据氧原子守恒可知有机物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则实验式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（2）该物质中各元素的原子个数比为N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，则最简式为C₂H₆O，其相对分子质量为46，则有机物的分子式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（3）有机物的分子式为C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，
故答案为：CH₃CH₂OH；
Ⅲ． （5）乙醇在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，反应的化学方程式分别为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）原子利用率为100%，可用乙烯与HCl加成方法制备，反应的方程式为nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂ Cl，
故答案为：nCH₂=CH₂ +HCl$→_{△}^{催化剂}$CH₃CH₂ Cl．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析、计算能力的考查，题目难度不大，本题注意根据生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L，从质量守恒的角度判断有机物最简式，为解答该题的关键，注意把握题给信息．