Question

11．有机物A～F存在如下转变关系，化合物A与氯化铁溶液发生显色反应，完全燃烧只生成二氧化碳和水，其相对分子质量不超过110．A与浓硝酸反应得到的一硝基代物只有两种，F是芳香化合物．
请回答下列问题：
（1）指出①、②两步的反应类型：①加成反应；②取代反应（或酯化反应）．
（2）写出化合物C的结构简式：C．
（3）写出发生下列转化的化学方程式：C→D2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
B+E→F+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，A与浓硝酸反应得到的一硝基代物只有两种，说明苯环上在对位上有2个取代基且不相同，完全燃烧只生成二氧化碳和水，其相对分子质量不超过110，所以A为对甲基苯酚，B为对甲基环己醇，分子式为C₇H₁₄O，据反应条件可知，C为醇，D为醛，E为酸，则B与E发生酯化反应生成的F为酯，据F和B的分子式和F是芳香化合物可知，则E的分子式为C₇H₆O₂，为苯甲酸，则D为苯甲醛，C为苯甲醇，据此分析．

解答 解：（1）A与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，A与浓硝酸反应得到的一硝基代物只有两种，说明苯环上在对位上有2个取代基且不相同，完全燃烧只生成二氧化碳和水，其相对分子质量不超过110，所以A为对甲基苯酚，A与氢气发生加成反应生成B为对甲基环己醇，B与E发生酯化反应生成的F为酯，故答案为：加成反应；取代反应（或酯化反应）；
（2）据反应条件可知，C为醇，D为醛，E为酸，则B与E发生酯化反应生成的F为酯，据F和B的分子式可知，则E的分子式为C₇H₆O₂，为苯甲酸，则D为苯甲醛，C为苯甲醇，C的结构简式为，故答案为：；
（3）据反应条件可知，C为醇，D为醛，E为酸，则B与E发生酯化反应生成的F为酯，据F和B的分子式可知，则E的分子式为C₇H₆O₂，为苯甲酸，则D为苯甲醛，C为苯甲醇，C→D的反应方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，B为对甲基环己醇，E的分子式为C₇H₆O₂，为苯甲酸，B与E发生酯化反应生成的F为酯，反应方程式为+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，正确推断C的结构简式是解本题关键，再结合反应条件、相对分子质量确定其它物质结构，注意反应过程中原子个数、官能团及物质结构是否变化，题目难度中等．