Question

【题目】最近热播剧《外科风云》中利多卡因药物引发的医疗问题扑朔迷离，盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液，可用于抗心律失常。其合成路线如下：

（1）写出A的名称______________________。

（2）B在核磁共振氢谱上有_______种特征峰。

（3）C的结构简式为______________________；C→D的反应类型是________________。

（4）B有多种同分异构体，符合以下条件的B的同分异构体（不包括B本身）共有_______________种，请写出其中一种的结构简式_____________________。

①苯环上共有三个取代基 ②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体

（5）1mol D与足量的NaOH溶液共热反应，最多消耗NaOH的物质的量为_____mol。

（6）对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的叶酸的组成成分。现以甲苯为原料，结合题干有关信息，补充完成以下合成路线：_______

Answer 1

【答案】 间二甲苯或1,3-二甲苯 3 取代反应 10种 10种中的任意一种均给分 2 第一步也可以按题中信息写

【解析】由B可知A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，结合D的结构简式可知，C取代反应生成D，则C为，由E的结构简式可知，D中氯原子为-N(C2H5)2取代生成E，E转化得到F，则

（1）根据以上分析可知A是间二甲苯或1，3-二甲苯；（2）B结构对称，含有3种不同的H原子，其核磁共振氢谱中含有3种特征峰；（3）根据以上分析可知C的结构简式为；对比C、D的结构简式，是-NH2→，应为取代反应；（4）B为，对应的同分异构体满足：①苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体，说明分子中含有-COOH，另外还含有取代基为-NH2、-CH3，依据定二议一可知有10种不同的结构，例如；（5）D中含有肽键和氯原子，因此1mol D与足量的NaOH溶液共热反应，最多消耗NaOH的物质的量为2mol。（6）要引入氨基需要首先引入硝基，即甲苯首先发生硝化反应生成对甲基硝基苯，然后利用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基转化为羧基，最后利用铁和盐酸将硝基还原为氨基，合成路线为。