Question

苏罗同（Serotone）是一种镇吐药， 其合成路线如下：

   （1）化合物I的核磁工段振氢谱有               个峰。

   （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

   （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是           。

   （4）写出下列反应的

        ①ⅡⅢ            ，②ⅦSerotone           .

   （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH₂、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO₂-SO₃H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

        ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

        ③

        试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

   （1）5（2分）

   （2）酯基、硝基、（酚）羟基（2分）（每个得1分）

   （3）与取代生成的氢卤酸反应，促进平衡向产物方向移动（2分）

   （4）还原（氧化还原反应）（2分）；取代（2分）

   （5）

   （每步1分，共4分）（最后两步若先酯化后还原不扣分）