Question

（2011?松江区模拟）碳、氢、氧元素的质量比为6：1：8的有机物A、B、C、，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应．B₁、B₂是B的同分异构体．又知：
A在常温下为气体，A+C₆H₅OH

一定条件

Z（高分子化合物）
B₁易凝为冰状晶体：B₁+Na₂CO₃

一定条件

X+CO₂+H₂O；X+NaOH

碱石灰

△

Y（最简单的烃）
B₂为无色液体，也能发生银镜反应．1mol C完全燃烧需要3mol氧气．
-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不稳定，易脱水形成-CH=O或-CO-．试回答：
（1）A→Z的反应类型

缩合反应

（2）A、B的结构简式：A

HCHO

、B

；
（3）写出B₂与氢氧化钠反应的化学方程式：

HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

HCOONa+CH₃OH

；
（4）C的结构简式

，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式

，

．

Answer 1

分析：碳、氢、氧元素的质量比为6：1：8的有机物A、B、C，则碳、氢、氧原子个数比=

6

12

：

1

1

：

8

16

=1：2：1，它们都能发生银镜反应，说明含有醛基，但都不能发生水解反应，说明不含羧基；
A在常温下为气体，甲醛和苯酚发生缩合反应生成高分子化合物酚醛树脂Z，所以A是甲醛；
B₁易凝为冰状晶体，B₁能和碳酸钠反应生成X，说明B₁中含有羧基，X+NaOH

碱石灰

△

Y（最简单的烃），Y是甲烷，则X是乙酸钠，B₁是乙酸；
B₂为无色液体，也能发生银镜反应，说明含有醛基，B不能发生水解反应，则B₂能发生水解反应，所以B₂是甲酸甲酯，B是；
1molC完全燃烧需要3mol氧气，且-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不稳定，易脱水形成-CH=O或-CO-，设C的分子式为C_nH_2nO_n，可以将C改写为C_n（H₂O）_n，1molC完全燃烧需要3mol氧气，则n为3，所以C的结构简式为：．

解答：解：碳、氢、氧元素的质量比为6：1：8的有机物A、B、C，则碳、氢、氧原子个数比=

6

12

：

1

1

：

8

16

=1：2：1，它们都能发生银镜反应，说明含有醛基，但都不能发生水解反应，说明不含羧基；
A在常温下为气体，甲醛和苯酚发生缩合反应生成高分子化合物酚醛树脂Z，所以A是甲醛；
B₁易凝为冰状晶体，B₁能和碳酸钠反应生成X，说明B₁中含有羧基，X+NaOH

碱石灰

△

Y（最简单的烃），Y是甲烷，则X是乙酸钠，B₁是乙酸；
B₂为无色液体，也能发生银镜反应，说明含有醛基，B不能发生水解反应，则B₂能发生水解反应，所以B₂是甲酸甲酯，B是；
1molC完全燃烧需要3mol氧气，且-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不稳定，易脱水形成-CH=O或-CO-，设C的分子式为C_nH_2nO_n，可以将C改写为C_n（H₂O）_n，1molC完全燃烧需要3mol氧气，则n为3，所以C的结构简式为：．
（1）甲醛和苯酚发生缩合反应生成酚醛树脂，所以该反应属于缩合反应，故答案为：缩合反应；
（2）通过以上分析知，A是甲醛，B是邻羟基乙醛，所以其结构简式为：HCHO，，
故答案为：HCHO，；
（3）加热条件下，甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成甲酸钠和甲醇，反应方程式为：HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

 HCOONa+CH₃OH，故答案为：HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

 HCOONa+CH₃OH；
（4）通过以上分析知，C是，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为：   ，
故答案为：，、．

点评：本题考查了有机物的推断，根据物质的性质推断含有的官能团，再结合题给信息确定有机物的结构，从而解答本题，难度中等．