Question

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：

（1）B中含氧官能团的名称为 ．
（2）C→D的反应可分为两步，其反应类型为、 ．
（3）写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：（任写一种）；X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有种．
①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质
（4）写出E转化为F和无机盐的化学方程式为 ．
（5）已知：
①
② R、R′表示烃基
合成F的一种改良法是以 、苯、（CH3CO）2O为原料来合成，写出有关的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CHOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）加成反应；消去反应
（3）；3
（4）
（5）
【解析】解：（1）B的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为羰基，所以答案是：羰基；（2）C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH，可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应生成﹣（HNOH）CH（OH），再发生消去反应生成﹣CH=NOH，所以答案是：加成反应；消去反应；（3）F为 ，比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子，其中一个碳形成一个羧基，则结构简式为 或者 的邻、间、对三种；X有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，则含有苯环②苯环上只有1个取代基；③属于酯类物质，则含有酯基；所以符合条件的有 共3种，所以答案是： ；3；（4）E转化为F和无机盐发生的为水解反应，则氮的化合价不变仍然为﹣3价，所以产物为铵盐，方程式为： ，
所以答案是： ；（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为： ，
所以答案是： ．