Question

【题目】依据有关信息解答下列化学实验问题：

（Ⅰ）醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液反应，生成物是α﹣羟基磺酸钠（易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na

（1）上述反应类型为________反应。若使CH3 CH（OH)-SO3Na全部变成乙醛，可采用的试剂是__________或__________；分离乙醛的操作方法 _____________。

（Ⅱ）实验室利用苯甲醛（安息香醛）制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：

（此原理适用于无α-氢的醛）

已知部分物质的性质：

苯甲醇：熔点(℃):-15.3℃，稍溶于水，易溶于有机溶剂；

苯甲醛：熔点(℃):-26℃，微溶于水，易溶于有机溶剂；

苯甲酸：溶解度为0.344g（25℃），易溶于有机溶剂．主要过程如图所示：

回答下列问题：

（2）操作Ⅰ的名称是___________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是__________；

（3）操作Ⅲ的名称是________，产品乙是_______________．

（4）按上述操作所得的产品甲中常含有一定量的有机杂质___________（填写杂质的名称）；限用下列试剂：酸性KMnO4、稀NaOH溶液、稀H2SO4、饱和NaHSO3溶液．写出检验产品甲中含有该杂质的过程：______________________________．

Answer 1

【答案】.加成NaOHHCl蒸馏萃取分液苯甲醇过滤苯甲酸苯甲醛取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛

【解析】

Ⅰ、（1）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na反应类型为加成反应，根据可逆反应R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na，要想使R-CH（OH)-SO3Na全部变成乙醛即使平衡向逆反应方向移动，可以采取加入氢氧化钠或者盐酸消耗亚硫酸钠使平衡逆向移动；分离互溶的有机物采用蒸馏的方法；

Ⅱ、由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，以此来解答。

Ⅰ、（1）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na反应类型为加成反应；因为可逆反应R﹣CHO+NaHSO3R﹣CH（OH）﹣SO3Na，要想使CH3CH（OH）﹣SO3Na全部变成乙醛即使平衡向逆反应方向移动，可以采取加入氢氧化钠或者盐酸消耗亚硫酸钠使平衡逆向移动，所以可以加入的为NaOH或者HCl；分离互溶的有机物采用蒸馏的方法，所以分离乙醛的操作方法为蒸馏，

故答案为：加成；NaOH或HCl；蒸馏；

Ⅱ、由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸；

（2）根据以上分析，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，故答案为：萃取分液；苯甲醇；

（3）根据以上分析，操作Ⅲ为过滤，产品乙是苯甲酸，故答案为：过滤；苯甲酸；

（4）根据苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，所得混合物中可能还有未反应的苯甲醛，然后加水、乙醚萃取苯甲醇和未反应的苯甲醛，则乙醚溶液中含苯甲醇和未反应的苯甲醛，所以操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇和未反应的苯甲醛，根据醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成是α﹣羟基磺酸钠（易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液），所以可以通过取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛，

故答案为：苯甲醛；取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛。