Question

【题目】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 请回答：

（1） A中官能团的名称是______________________。

（2） D→E的化学方程式________________________________________________。

（3） X的结构简式_________________。

（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应 ③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_____。

（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路线。_____________________

Answer 1

【答案】 羟基 20

【解析】乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则D为醇，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′，那么E应为醛类，即甲苯与氯气发生的是甲基上的取代，那么C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，即E为，据此推断得出F为：，那么X为；据以上分析解题。

（1）据以上分析可知，A为乙醇，官能团的名称是羟基；正确答案：羟基。

（2） D应为，E为，D→E发生醇的催化氧化，化学方程式：；正确答案：。

（3） E为，F为：，根据信息可知X为；正确答案： 。

（4）F为：，与F互为同分异构体又满足下列条件的为①遇到氯化铁溶液会显紫色，一定含有酚羟基；②会发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有三个取代基；所以苯环上分别连有-OH 、-CHO、–CH2CH3 的结构有10种；苯环上分别连有-OH、 -CH2-CHO、-CH3的结构有10种，共计有20种；在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构可能有羧酸类（环上一个取代基且含有羧基）、醛类（环上有2个取代基，含有醛基、羟基），共有4种结构如下：；正确答案：20；。

（5）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛，最终氧化为乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，根据信息RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 可知，乙酸乙酯与乙醛发生反应生成CH3CH＝CHCOOCH2CH3；合成流程如下：；正确答案：。