Question

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为

 

，1mol该物质完全燃烧需要消耗

 

molO₂．
（2）已知 1mo1化合物Ⅲ可以与2mo1Na发生反应，且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则Ⅲ的结构简式

 

．
（3）下列关于化合物Ⅰ～Ⅳ的说法正确的是

 

 （填字母）．
A．1mol化合物Ⅰ与H₂发生加成，最多需要H₂为7mol
B．化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应
C．化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团
D．化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
（4）化合物Ⅴ与NaOH醇溶液加热下反应的化学方程式为

 

．
（5）1分子化合物Ⅵ（）与1分子化合物（）也能发生Knoevenagel反应，则其生成的有机物的结构简式为

 

（6）化合物Ⅵ与新制Cu（OH）₂反应的化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）由结构简式判断元素种类和原子个数，可确定分子式；1molC_xH_yO_z完全燃烧消耗氧气为（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应，结合Ⅳ的结构可知，Ⅲ中含有1个-COOH、1个-OH，化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则Ⅲ的结构简式为：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A．化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可发生水解反应；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH；
D．化合物Ⅳ含碳碳双键和-COOH，含有烯烃与羧酸的性质；
（4）化合物Ⅴ含有-COOH、-Cl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应，羧基与生成HCl与氢氧化钠发生中和反应；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物；
（6）中羟基被氢氧化铜氧化为羧基，生成的羧基能与碱反应，同时生成氧化亚铜与水．

解答： 解：（1）由化合物I的结构简式，可知其分子式为C₁₁H₈O，1molC₁₁H₈O完全燃烧消耗氧气为（11+2-0.5）mol=12.5mol，故答案为：C₁₁H₈O；12.5；
（2）1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应，结合Ⅳ的结构可知，Ⅲ中含有1个-COOH、1个-OH，化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则Ⅲ的结构简式为：HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A．化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应，则1mol化合物Ⅰ与H₂发生加成，最多需要H₂为6mol，故A错误；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可发生水解反应，则化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应，故B正确；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH，不含有碳碳双键，故C错误；
D．化合物Ⅳ含碳碳双键可发生加聚反应，含-COOH可发生酯化反应，故D正确；
故答案为：BD；
（4）化合物Ⅴ含有-COOH、-Cl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生卤代烃的消去反应，羧基与生成HCl与氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案为：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物，则有机物的结构简式为：，故答案为：；
（6）中醛基被氢氧化铜氧化，反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，综合考查有机物化学知识，侧重于官能团性质的考查，题目难度中等，注意对给予信息的理解．