Question

A、B两种有机化合物，分子式都是C₉H₁₁O₂N。

(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(—CH₃)。化合物A的结构式是________________。

(2)化合物B是某种分子式为C₉H₁₂芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是________________。

Answer 1

解析：(1)天然蛋白质的水解程度不同，则产物可能为多肽或α-氨基酸(与—COOH相邻的碳原子称为α-C，—NH₂连在α-C上的氨基酸称为α-氨基酸)。根据题给分子式，可判断化合物A为α-氨基酸，应含—NH₂和—COOH基团，因此分子中剩余部分的组成为C₈H₉，由其不饱和程度推测含有苯环结构。又知分子中不存在甲基，符合题意的A应为α-氨基β-苯基丙酸：

(2)C₉H₁₂的芳香烃有多种同分异构体，如丙苯、甲乙苯、三甲苯等。由题意可知其苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃必为全对称结构，应是三甲苯中的1，3，5三甲苯。B的结构式为