[题目]丁苯酞是一种治疗脑血管疾病的常用药.它可以用烃A 为原料按以下路线合成:已知:I.A的质谱如下图所示,II.C能发生银镜反应III. 回答以下问题:(1)A的名称是 ,丁苯酞所含官能团的名称是 .(2)A→B的反应类型是 ,A→B的反应条件是 .(3)C的结构简式为 .(4)E丁苯酞的反应方程式为 .(5)芳香族化合物H与E所含官能团的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】丁苯酞是一种治疗脑血管疾病的常用药，它可以用烃A 为原料按以下路线合成:

已知:I.A的质谱如下图所示；

II.C能发生银镜反应

III.

回答以下问题:

（1）A的名称是______________；丁苯酞所含官能团的名称是________________________。

（2）A→B的反应类型是________________；A→B的反应条件是___________________________。

（3）C的结构简式为________________________。

（4）E丁苯酞的反应方程式为_________________________。

（5）芳香族化合物H与E所含官能团的种类和数目相同，H比E的相对分子质量小56.1mol H分别与NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，消耗NaOH和NaHCO3的物质的量之比为2:1，则符合条件的H的结构有_____种；其中在核磁共振氡谱图中有5组吸收峰，峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式为_________________。

（6）参照题目信息，写出以为原料，制备的合成路线(无机试剂及2个碳原子以内的有机试剂任选):____________________________________。

【答案】甲苯酯基取代反应或卤代反应 Fe做催化剂或FeBr3做催化剂 13

【解析】试题分析：本题以丁苯酞的合成为载体，考查质谱图的识读、应用相对分子质量求烃的分子式、官能团、反应类型、官能团、有机物结构、有机反应原理、核磁共振氢谱中吸收峰强度判断等基础知识，考查考生对有机流程的综合分析能力和有机化学知识的综合运用能力。

解析：（1）由质谱图可以得到有机物A的相对分子质量为92，由于A为一种烃，因此它的分子式只能为C7H8，结合已知合成流程可知A是甲苯。从图中丁香酚的结构可得分子中的官能团为酯基。正确答案：甲苯、酯基。（2）A→B是甲苯与Br2在Fe催化作用下发生取代反应生成（从流程的后续产物看不是间位或对位产物）。正确答案：取代反应、Fe（或FeBr3）。（3）B→C为催化氧化生成，再发生已知Ⅲ（走上一条合成路线）的反应后生成D，则反应物X为。正确答案：。（4）D→E为已知Ⅲ（走下一条合成路线）的另一条合成路线生成，E发生分子内酯化反应生成丁苯酞。正确答案： +H2O。（5）E的分子式为C12H16O3，H所含官能团的种类和数目与E相同，则H比E的相对分子质量小56只能是少C4H8，所以H 的分子式为C8H8O3，分子中含有苯环、—COOH和—OH，由于“H分别与NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，消耗NaOH和NaHCO3的物质的量之比为2:1”，因此上述—OH为酚羟基，此外分子中还差1个CH2，①CH2与—COOH相连接后与苯环连接，则—OH、—CH2COOH连接在苯环上有邻、间、对三种结构；②CH2不与—COOH直接连接，则它以—CH3连接在苯环上，如果—OH与—COOH连接在苯环邻位，再连接—CH3有4种可能；如果—OH与—COOH连接在苯环间位，再连接—CH3有4种可能；如果—OH与—COOH连接在苯环对位，再连接—CH3有2种可能。综上所述，H有13种。其中在核磁共振氡谱图中有5组吸收峰的结构，分子中存在5种不同的H原子，上述①中邻位、间位取代时，苯环上各有4种不同的H，加上—OH、—CH2COOH共3种不同H，H的种类有7种，不符合。而如果是对位取代时，苯环上只有两种不同的H，H的种类为5种。上述②的物质中，苯环上一定有3种不同H，—OH、—COOH、—CH3个有一种不同的H，H的种类共6种，均不符合。正确答案：（5）所需合成的产物结构中，环来源于，其他部分结合C原子数和已知要求需要选用乙醛，要使二者通过C—C键连接需要通过已知Ⅲ的上一条合成路线，则先要转变成卤代烃。正确答案：13、

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