Question

（15分）丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体。下列反应流程中的反应条件和少量副产物省略。

已知： RCOOR’＋R’’OH→RCOOR’’＋R’OH（R、R’、R’’代表烃基）

（1）DAP树脂单体的分子式为 。

（2）B中所含官能团的名称是 ，B→C的反应类型 。

（3）E的相对分子质量为162， 1H核磁共振有3个信号。写出E的结构简式 。

（4）请写出反应②的化学方程式 。

（5）D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。

A．能与NaOH溶液反应

B．苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种

（6）以丙烯为原料，其他无机试剂任选，写出制备硝化甘油的合理流程图，注明试剂和

条件。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

 

Answer 1

（1）C14H14O4 ；（2）碳碳双键 酯基 取代

（3）;

（4）

（5）；；

（6）CH2=CHCH3ClCH2-CH=CH2

或CH2=CHCH3 CH3COOCH2CH=CH2

。

【解析】

试题分析：（1）由DAP的单体的结构简式可知：其分子式是C14H14O4 ；（2）CH3—CH=CH2与CH3COOH和O2发生反应得到B：CH3COOCH2CH=CH2；所以B中的官能团是碳碳双键 、酯基；B与CH3OH发生酯交换反应得到C：CH2=CHCH2OH和CH3COOCH3；（3）与CH3—CH=CH2发生反应得到A：；和E：；A与酸性购买时刻反应得到；与CH3OH发生反应得到D：;D与C：CH2=CHCH2OH发生酯交换反应得到CH3OH和DAP树脂的单体：；（4）反应②的化学方程式为；（5）请符合条件的D的同分异构体的结构简式为；；；（6）以丙烯为原料制备硝化甘油的合理流程图是CH2=CHCH3ClCH2-CH=CH2 ；

或CH2=CHCH3 CH3COOCH2CH=CH2

。

考点：考查有机物的结构、性质、相互转化、制取、化学方程式、同分异构体的书写及实验方案的设计。