Question

【题目】[选修5：有机化学基础]（20分）

Ⅰ（6分）

香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有

A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应

C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢

Ⅱ（14分）

当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：

R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O

一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：

Ⅰ：

Ⅱ：①

②

③

回答下列问题：

（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。

（2）A的结构简式为______________。

（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。

（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。

（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。

（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。

Answer 1

【答案】I.AC；II.（1），CH3CH2OCH2CH3；（2）；（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）4；（7）

。

【解析】I.A、根据有机物成键特点，此有机物的分子式为C10H18O，故A正确；B、此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，故B错误；C、此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8个，故D错误；II.（1）根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水生成醚，另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为，CH3CH2OCH2CH3；（2）根据Williamson的方法，以及反应①的方程式，因此A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应，路线：。