Question

塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工，可合法用于工业上，但用作食品添加剂会对人体健康造成严重危害．塑化剂的种类很多，最常见的为邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯，简称DOP或DEHP，可用乙醛与邻苯二甲酸酸酐分步合成制得，具体路线如图所示．
（1）2CH₃CHO

NaOH

①

 CH₃CH（OH）CH₂CHO

-H2O

②

 CH₃CH=CHCHO

③

 CH₃CH₂CH₂CHO
（2）
（3）利用邻苯二甲酸酸酐与2-乙基-1-乙醇合成DEHP

下列说法正确的是（　　）

• A、反应②和④的条件相同
• B、步骤（1）、（2）、（3）共涉及3个加成反应
• C、合成过程中涉及加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应等有机反应类型
• D、反应⑥中产物H₂O的系数x=1，及时除去反应⑥中反应生成的水，可提高DEHP的产率

Answer 1

分析：A．反应②为-OH的消去反应，反应④为-CHO的加成、消去反应；
B．步骤（1）中①③为加成反应，步骤（2）中④⑤均涉及加成反应，步骤（3）为取代反应；
C．合成过程中没有酯化反应；
D．由原子守恒可知，x=1，结合反应正向移动可提高DEHP的产率分析．

解答：解：A．反应②为-OH的消去反应，条件为NaOH/醇溶液，反应④为-CHO的加成、消去反应，反应条件为NaOH/水，故A错误；
B．步骤（1）中①③为加成反应，步骤（2）中④⑤均涉及加成反应，步骤（3）为取代反应，共涉及4个加成反应，故B错误；
C．合成过程中没有酯化反应，由A、B的分析可知，涉及加成反应、消去反应、取代反应等有机反应类型，故C错误；
D．由原子守恒可知，x=1，及时除去反应⑥中反应生成的水，反应正向移动可提高DEHP的产率，故D正确；
故选D．

点评：本题考查有机物的合成，侧重有机反应类型的考查，注意反应中的反应条件及官能团的变化是解答的关键，醛的加成反应为解答的难点，题目难度中等．