Question

2．有甲、乙、丙三种物质：

（1）乙中含有的官能团的名称为羟基、氯原子（不能写苯环）．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应II（取代反应）的条件是NaOH水溶液、加热，反应III（加成反应）的化学方程式为+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下（提示：C的含氧官能团为醛基和羟基）

（ i）下列物质不能与B反应的是bd（选填序号）．
a．金属钠   b．溴水  c．乙酸   d．碳酸钠溶液
（ ii）丙的结构简式为．
（ iii）D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式、、．
a．苯环上两个取代基且在对位    b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：（1）由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应II为NaOH水溶液、加热的条件下的水解生成Y为，反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙，反应方程式为+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：NaOH水溶液、加热；+HCl$\stackrel{一定条件}{→}$；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为，B发生消去反应生成D，D的结构简式为，
（ i）根据上面的分析可知，B的结构简式为，B能与钠或乙酸反应，但不能与溴水或碳酸钠反应，故选bd； 
（ii）根据上面的分析可知，丙的结构简式为，故答案为：；
（iii）D的结构简式为：，D的结构简式符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，所以有3种同分异构体，
故答案为：、、．

点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，难度中等．