Question

20．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层．下面是一种合成该有机物的路线：
已知：

RCHO+R′CH₂COOH$\stackrel{催化剂、350℃}{→}$RCH=CCOOH+H₂O
请回答：
（1）反应①是加聚反应，B的结构简式是CH₂=CHOOCCH₃，B中官能团的名称为碳碳双键、酯基
（2）反应②的反应方程式是；反应类型是取代反应．
（3）E的分子式为C₇H₈O，E的名称是苯甲醇，其中符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是．
①能与浓溴水反应产生白色沉淀    ②核磁共振氢谱有4种峰
（4）能发生银镜反应，该反应的化学方程式是．
（5）A的结构简式是，关于A的性质下列说法正确的是acd（填字母）．
a．存在顺反异构      
b．是通过加聚反应生成
c．能使KMnO₄（H⁺）溶液和Br₂（CCl₄）溶液褪色
d．能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加成反应．

Answer 1

分析 反应①是加聚反应，则B为CH₂=CHOOCCH₃，乙炔和乙酸反应生成B，根据B和乙酸、乙炔结构简式知，该反应为加成反应，与NaOH的水溶液共热发生水解反应（或取代反应）得到CH₃COOH和C；
E被氧气氧化生成苯甲醛，则E为苯甲醇，结构简式为，苯甲醛和乙酸反应题给信息的反应，D能和C发生酯化反应，则D为，C、D发生酯化反应生成A为，据此分析解答．

解答 解：反应①是加聚反应，B为CH₂=CHOOCCH₃，乙炔和乙酸反应生成B，根据B和乙酸、乙炔结构简式知，该反应为加成反应，与NaOH的水溶液共热发生水解反应（或取代反应）得到CH₃COOH和C；
E被氧气氧化生成苯甲醛，则E为苯甲醇，结构简式为，苯甲醛和乙酸反应题给信息的反应，D能和C发生酯化反应，则D为，C、D发生酯化反应生成A为，
（1）B的结构简式是CH₂=CHOOCCH₃，B中官能团的名称为碳碳双键和酯基，故答案为：CH₂=CHOOCCH₃；碳碳双键；酯基；
（2）反应②的反应方程式是；反应类型是取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）E的分子式为C₇H₈O，E的名称是苯甲醇，E的同分异构体符合下列条件：
①能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明含有酚羟基；
②核磁共振氢谱有4种峰，说明含有4种氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为
 ，
故答案为：苯甲醇；；
（4）能发生银镜反应，该反应的化学方程式是
故答案为：；
（5）A的结构简式是，
a．碳碳双键两端连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故正确；      
b．根据反应③可知，是通过取代反应生成，故b错误；
c．有碳碳双键，能使KMnO₄（H⁺）溶液和Br₂（CCl₄）溶液褪色，故c正确；
d．A中有苯环、碳碳双键，能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加成反应，故d正确；
故选acd，
故答案为：；acd．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力，根据流程图中反应条件、结构简式结合题给信息进行推断，易错点是银镜反应方程式的书写，题目难度中等．