Question

兔耳草醛是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛，其合成路线如图所示：

已知：CH₃CHO+CH₃CHO 

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

-H2O

 CH₃CH=CHCHO
试回答下列问题：
（1）兔耳草醛的分子式是

 

；物质A的结构简式是

 

．
（2）检验C中含有一般的碳碳双键时特别要注意的问题是

 

．
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃溶液显紫色，结构中不含-CH₃，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为

 

．
（4）C→D的化学方程式为

 

．
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，据此解答．

解答： 解：A发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，
（1）由兔耳草醛的结构，可知其分子式是C₁₃H₁₈O；物质A的结构简式是：，故答案为：C₁₃H₁₈O；；
（2）C为，因为C中含有碳碳双键与醛基，且醛基比碳碳双键更易被氧化，所以检验碳碳双键时，应先把醛基保护或利用银氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再检验碳碳双键，
故答案为：因为C中含有碳碳双键与醛基，且醛基比碳碳双键更易被氧化，所以检验碳碳双键时，应先把醛基保护或利用银氨溶液（或新制的Cu（OH）₂溶液）氧化掉，然后再检验碳碳双键；
（3）有机物有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，结构中不含-CH₃，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为等，
故答案为：等．
（4）C→D反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团的性质与转化、同分异构体、有机反应类型等，难度中等，理解信息给予的反应与官能团性质是关键，综合考查学生对信息迁移应用能力和分析推断能力，采取正、逆推法相结合进行推断，（5）中同分异构体的书写是难点、易错点．