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    18．现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，其在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应．

    已知：
    ①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
    ②→CH3-CHO+H2O
    请完成下列填空：
    （1）X中官能团的名称是酯基、溴原子．
    （2）F→H的反应类型是消去．
    （3）I的结构简式为；
    （4）E不具有的化学性质bd（选填序号）
    a．取代反应                   b．消去反应
    c．氧化反应                   d．1molE最多能与2molNaHCO3反应
    （5）X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：；
    （6）F→G的化学方程式：；
    （7）写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式任意一种．
    a．苯环上有两种不同环境的氢原子   b．不能发生水解反应
    c．遇FeCl3溶液不显色             d．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应．

    分析 A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
    分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，根据物质转化关系，可知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，据此答题．

    解答 解：A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；
    分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应，所以E中酚羟基的邻位或对位有氢原子，根据物质转化关系，可知X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，所以F发生消去反应生成H，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，
    （1）X的结构简式为：，X中官能团的名称是酯基、溴原子，故答案为：酯基；溴原子；
    （2）F→H的反应类型是消去反应，故答案为：消去；
    （3）I的结构简式为，故答案为：；
    （4）E的结构简式为：，E中含有酚羟基和羧基，能发生取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，只有羧基能和碳酸氢钠反应，则1molE最多能和1mol碳酸氢钠反应，
    所以E不具有的化学性质bd，故选bd；
    （5）X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，
    故答案为：；
    （6）F→G的化学方程式：，
    故答案为：；
    （7）E的结构简式为：，E的同分异构体符合下列条件：
    b、不能发生水解反应，没有酯基，
    c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，
    d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应，含有1个-OH、1个-COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有：，共有4种，
    故答案为：任意一种．

    点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意题给信息的正确运用，难点是限制型同分异构体种类判断．

    练习册系列答案
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    pH范围

    ＞7

    ＜7

    产物

    NO3-

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

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    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

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    （2）写出C→D的化学方程式，并标出电子转移方向和数目．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

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