Question

15．某芳香族化合物A分子式为C₈H₁₀O₂ 为测定其结构做如下分析：
（1）为确定羟基的个数，将1mol A与足量钠反应生成氢气22.4L（标准状况下），说明A分子中含羟基2个．
（2）核磁共振氢谱显示A有3个峰，峰面积之比为1：2：2，该物质的结构简式为．
（3）A在Cu催化下可被氧气氧化生成有机物B，B的相对分子质量比A小4．试写出反应的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）0.25mol B与足量银氨溶液充分反应生成有机物C，同时得到银108克．将生成的有机物C酸化后得到有机物D．已知A、D在一定条件下可缩聚生成高分子化合物E．写出E在足量NaOH溶液中水解的化学反应方程式+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n．
（5）有机物F是有机物B的一种同分异构体．F能使氯化铁溶液显紫色，含有4种氢原子．试写出F的结构简式（或、）（只写出一种即可）．

Answer 1

分析 （1）2mol羟基能够与钠反应生成1mol氢气，据此判断该有机物分子中含有羟基的数目；
（2）核磁共振H谱显示A有3个峰，峰面积之比为1：2：2，芳香族化合物A分子式为C₈H₁₀O₂，说明A分子具有对称结构，在苯环的对位C上各含有1个-CH₂；
（3）醇羟基能够催化氧化生成醛基或羧基，结合B的相对分子质量比A小4可知B为中含有两个醛基；
（4）根据关系式-HCO～2Ag计算出生成银的物质的量及质量；将生成的有机物C（）酸化后得到有机物D，则D为；已知A，D在一定条件下可缩聚生成高分子化合物E，则E的结构简式为，据此写出E在足量NaOH溶液中水解的化学反应方程式；
（5）根据B的结构简式、F的性质判断F含有的官能团，然后写出一种满足条件的结构简式．

解答 解：（1）标准状况下22.4L氢气的物质的量为：$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，生成1mol氢气需要消耗2mol-OH，A分子中含有羟基的数目为：$\frac{2mol}{1mol}$=2，
故答案为：2；
（2）芳香族化合物A分子式为C₈H₁₀O₂，其不饱和度为：$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，1个苯环的不饱和度为4，说明A分子中不含有其它不饱和结构；核磁共振H谱显示A有3个峰，峰面积之比为1：2：2，说明A分子具有对称结构，在苯环的对位C上各含有1个-CH₂，则A的结构简式为：，
故答案为：；
（3）A的结构简式为，A在Cu催化下可被氧气氧化生成有机物B，B的相对分子质量比A小4，则B分子中含有两个醛基，B的结构简式为：，该反应的化学方程式为：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案为：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）0.25mol B（）与足量银氨溶液充分反应生成有机物C，则C的结构简式为，根据关系式-HCO～2Ag可知，0.25molB分子中含有0.5mol醛基，能够置换出1molAg，置换出的银的质量为：108g/mol×1mol=108g；
将生成的有机物C（）酸化后得到有机物D，则D为；已知A，D在一定条件下可缩聚生成高分子化合物E，则E的结构简式为：，则E在足量NaOH溶液中水解的化学反应方程式为：+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n，
故答案为：108；+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n；
（5）有机物F是有机物B的一种同分异构体，B为；F能使氯化铁溶液显紫色，则F中含有酚羟基，根据B的结构简式可知F分子中一定含有碳碳三键；根据F分子中含有4种氢原子可知F具有对称性，则F可能的结构简式有：、、，
故答案为：（或、）．

点评 本题考查了有机推断，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的书写原则，明确常见有机物分子式、结构简式确定方法，试题知识点较多，充分考查了学生的分析能力及灵活应用能力．