Question

3．丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下


已知：
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环．
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学反应方程式为+Br₂$\stackrel{铁粉}{→}$+HBr．，其反应类型为取代反应；
（2）D的化学名称是2-甲基丙烯；
（3）J的结构简式为，由D生成E的化学反应方程式为CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应的结构简式为（其中一种）（写出一种即可）．

Answer 1

分析 比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH₂=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₃CBr，根据题中已知①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，据此答题．

解答 解：比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，则可知D为CH₂=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₃CBr，根据题中已知①可知F为（CH₃）₃CMgBr，C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为，进而可以反推得，B为，A为，根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为，与溴发生取代生成K为，K在镁、乙醚的条件下生成L为，L与甲醛反应生成2-苯基乙醇，
（1）由A生成B的化学方程式为+Br₂$\stackrel{铁粉}{→}$+HBr，其反应类型为取代反应，
故答案为：+Br₂$\stackrel{铁粉}{→}$+HBr；取代反应； 
（2）D为CH₂=C（CH₃）₂，名称是2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（3）根据上面的分析可知，J的结构简式为，由D生成E的化学方程式为CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案为：； CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr；
（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为苯环上连有-OH、-CH₂Br呈对位连结，另外还有四个-CH₃基团，呈对称分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈对位连结，另外还有2个-CH₃基团，以-OH为对称轴对称分布，这样有，
故答案为：（其中一种）．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于有机物官能团的性质以及学生分析能力的考查，解答本题的突破口为E的推断，答题时注意把握题给信息，体会做题思路，可采用逆推的方法推断，题目难度中等．