Question

10．某天然有机化合物A仅含C、H、O三元素，与A相关如下的反应框图如图：

请按要求回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型：①消去反应，②酯化（取代）反应．
（2）B所含官能团的名称是羧基和碳碳双键．
（3）E的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成B，B与氢气发生加成反应生成E，E与碳酸氢钠反应生成F，根据F的分子式可知，E中含有两个羧基，B与溴发生加成反应生成C，C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，再酸化生成D，比较A、C、D的相对分子质量，且A在浓硫酸作用下加热也能生成八元素环G，可知A中有醇羟基和羧基，两个A分子之间发生酯化（取代）反应生成G，所以可推知A为HOOCCH₂CHOHCCOOH，B为HOOCCH=CHCCOOH，C为HOOCCHBrCHBrCCOOH，D为HOOCC≡CCOOH，进而推得E为HOOCCH₂CH₂COOH，F为NaOOCCH₂CH₂COONa，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成B，B与氢气发生加成反应生成E，E与碳酸氢钠反应生成F，根据F的分子式可知，E中含有两个羧基，B与溴发生加成反应生成C，C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，再酸化生成D，比较A、C、D的相对分子质量，且A在浓硫酸作用下加热也能生成八元素环G，可知A中有醇羟基和羧基，两个A分子之间发生酯化（取代）反应生成G，所以可推知A为HOOCCH₂CHOHCCOOH，B为HOOCCH=CHCCOOH，C为HOOCCHBrCHBrCCOOH，D为HOOCC≡CCOOH，进而推得E为HOOCCH₂CH₂COOH，F为NaOOCCH₂CH₂COONa，
（1）根据上面的分析可知，反应①为消去反应，反应②为酯化（取代）反应，
故答案为：消去反应；酯化（取代）反应；   
（2）B为HOOCCH=CHCCOOH，B所含官能团的名称是羧基和碳碳双键，
故答案为：羧基和碳碳双键；   
（3）根据上面的分析可知，E为HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH．

点评 本题考查了有机物的推断，根据转化关系及有关物质的相对分子质量进行推断是解本题关键，解题时要知道有机物的官能团及其性质，了解有机物的断键和成键方式，难度中等．