Question

对-甲基苯甲酸乙酯（F）是有机化工原料，用于合成药物的中间体，某兴趣小组利用中学的简单有
机物进行合成，其方案如图所示：
（1）A的结构简式是

CH₂=CH₂

，E中含有的官能团名称是

羧基

．
（2）C是芳香烃，核磁共振氢谱显示有四种峰，C的结构简式是

．
（3）指出化学反应类型：①

加成反应

；②

氧化反应

．
（4）丁子香酚（）是一种重要的调味剂，它与F的关系是

b

．
a．同系物    b．同分异构体    c．同种物质
（5）下列物质不能与丁子香酚发生反应的是

bd

．
a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液    c．Br₂的四氯化碳溶液    d．乙醇
（6）写出反应③的化学方程式：

．
（7）写出既含有苯环又能够发生银镜反应的D的同分异构体：

任意一种

．（只写一种）

Answer 1

分析：由F的结构可知，乙醇与发生酯化反应生成F，由D的结构可知，E为，则B为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂．
（2）中C是芳香烃，核磁共振氢谱显示有四种峰，结合D的结构可知，C的结构简式是，据此解答；
（5）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，含有C=C双键，具有烯的性质等，据此解答；
（6）由（2）中分析可知，反应③是与乙醇发生酯化反应生成；
（5）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由邻位、对位两种．

解答：解：由F的结构可知，乙醇与发生酯化反应生成F，由D的结构可知，E为，则B为CH₃CH₂OH，A与水发生加成反应生成B，则A为CH₂=CH₂．（2）中C是芳香烃，核磁共振氢谱显示有四种峰，结合D的结构可知，C的结构简式是，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CH₂，E为，含有羧基；
故答案为：CH₂=CH₂；羧基；
（2）C是芳香烃，核磁共振氢谱显示有四种峰，结合D的结构可知，C的结构简式是，
故答案为：；
（3）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，属于加成反应；
反应②是中-CHO氧化为-COOH生成，属于氧化反应；
故答案为：加成反应；氧化反应；
（4）丁子香酚（）与F含有的官能团不同，结构不同、分子式相同，互为同分异构体，
故答案为：b；
（5）由丁子香酚的结构可知，分子中含有酚羟基，能与NaOH反应，酸性比碳酸弱，不能与NaHCO₃溶液反应，含有C=C双键，能与溴发生加成反应，不能与乙醇反应，
故答案为：bd；
（6）反应③是与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（7）的同分异构体含有苯环，且能够发生银镜反应，含有-CHO，故侧链为-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，有邻位、对位两种，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意一种．

点评：本题考查有机物的结构、有机物推断与合成、官能团的性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度不大，掌握官能团的结构与性质是关键．