Question

【题目】芳香族化合物A（C8H4O3）是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造．A与对苯二酚经脱水可合成1，4﹣二羟基蒽醌．以A和乙烯为原料，通过如下路线，可以合成塑化剂DBP． CH2=CH2 B C D（C4H10O） DBP（C16H22O4）已知：①对苯二酚结构简式： 1，4一二羟基蒽醌结构简式 ②
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）C中不含氧官能团的名称为 ．
（3）由B生成D的过程中，涉及的反应类型有（填序号）．
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．还原反应
（4）写出D与A反应合成DBP的化学方程式 ．
（5）X是D的同分异构体，其1H核磁共振谱图中有2组峰．写出X的结构简式 ．
（6）A与异辛醇（ ）反应可以制得另一种塑化剂DEHP．参照D的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备异辛醇的合成路线． ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳双键
（3）bcd
（4）
（5）（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】芳香族化合物A（C8H4O3）与对苯二酚经脱水可合成1，4﹣二羟基蒽醌，结合信息①有机物的结构可知，A为 ．乙烯氧化生成B为CH3CHO，B发生信息②中的反应生成C为CH3CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D为CH3CH2CH2CH2OH，结合A的结构与DBP分子式可知，DBP的结构简式为 ．（1）A的结构简式为： ，所以答案是： ；（2）C为CH3CH=CHCHO，其中不含氧官能团的名称为碳碳双键，所以答案是：碳碳双键；（3）由B生成D的过程中，先发生醛的加成反应，再发生醇的消去反应，再与氢气发生加成反应，与氢气的加成反应也属于还原反应，反应中不涉及取代反应， 所以答案是：bcd；（4）D与A反应合成DBP的化学方程式： ，所以答案是： ；（5）X是D（CH3CH2CH2CH2OH）的同分异构体，其1H核磁共振谱图中有2组峰，X的结构简式为：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3 ， 所以答案是：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3； （6）CH3CH2CH2CH2OH发生催化氧化生成CH3CH2CH2CHO，发生信息②中反应得到 ，再与氢气发生加成反应得到 ，合成路线流程图： ，所以答案是： ．