Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式如下：（提示：环丁烷可简写成）
（1）A的分子式是

 

．
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应生成物的结构简式是

 

（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

 

（4）17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积

 

（标准状况）．
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型

 

．
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有

 

 种，写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结构简式可确定分子式；
（2）A中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；
（3）A中含有羧基，具有酸性，可与NaOH发生中和反应；
（4）计算出A的物质的量，可计算生成气体的体积；
（5）根据官能团的转化可判断反应类型；
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，对应的同分异构体有．

解答： 解：（1）由结构简式可知A的分子式为C₇H₁₀O₅，故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）A环上的C═C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br₂发生加成反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）A环上的-OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO₃等发生反应，A中含有羧基，具有酸性，可与NaOH发生中和反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）A和NaHCO₃发生的反应可以表示为：，生成二氧化碳的体积为

17.4g

174g/mol

=2.24L，
故答案为：2.24L；
（5）A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C=C的不饱和化合物．其原理类似CH₃CH₂OH和浓硫酸共热生成CH₂=CH₂，故答案为：消去反应；
（6）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个-COO-（酯基）和1个-OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分别为，
故答案为：3；．

点评：该题综合考查有机物的结构和性质，是高考中的常见题型，试题综合性强，难度较大，对学生的思维能力提出了更高的要求．该题在注重基础知识考查与训练的同时，更才能能力的培养和解题方法的指导与训练，有利于培养学生的逻辑思维能力和抽象思维能力，提高学生的分析问题、解决问题的能力．