Question

【题目】科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）A的名称为___。B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。

（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；

①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色

其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

Answer 1

【答案】甲苯 强碱的水溶液加热 羟基 C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O 18 +HBr 取代反应 4

【解析】

芳香烃A在光照情况下，与氯气反应生成了C7H7Cl，即A为甲苯，B为C6H5-CH2Cl，氯代烃发生取代，生成C，分子式为C6H5-CH2OH，氧化后生成D苯甲醛。由题目资料可知，E与SOCl2反应，取代羧基中的-OH为氯原子，即E含有羧基，分子式比D多2个碳原子，即E可能为，F为C6H5-CH=CHCOCl；根据逆推法，G为邻位双取代的苯环结构，取代基为-SH和-NH2，G发生取代反应生成H，-SH取代基转化为-S-CH2CH2CH2N(CH3)2，最终H和F生成M。

（1）根据结构，A的名称为甲苯。B→C的反应为氯代烃的水解，试剂和条件为强碱的水溶液加热。

（2）C为苯甲醇，含有的官能团名称为羟基。

（3）有机物D为苯甲醛，与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O。

（4）E含有碳碳双键，E反式结构简式为，F 为C6H5-CH=CHCOCl，苯环为平面结构，其上原子全部共平面，碳碳双键为平面结构，与之相连的原子共平面，碳氧双碱为平面结构，与之相连的原子共平面，故最多有18个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为+HBr，G→H的反应类型为取代反应。

（6）J是E的同分异构体，①J能与溴水发生加成反应，说明含有碳碳双键；②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明水解产物含有酚羟基，原结构为酯，则满足结构的同分异构体有4种，分别为、、、C6H5-OOC-CH=CH2，其中苯环上只有两种化学环境的氢原子的结构简式为。