Question

奥沙拉秦是一种抗菌药。其合成路线如下：

已知： ①NaNO₂具有强氧化性
②
水杨酸中所含官能团的名称是               。
A的分子式是                  。
B→C的化学方程式                                          。
整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是                       。
D的结构简式是              。D→E的反应类型是            。

Answer 1

羟基 羧基（2分）；C₈H₈O₃（1分）；
（2分）
保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化（2分）；
（2分） 氧化反应 （1分）；

试题分析：（1）根据水杨酸的结构简式可知，水杨酸中所含官能团的名称是羟基和羧基。
（2）水杨酸和甲醇发生酯化反应生成A，则根据原子守恒可知，A的分子式是C₈H₈O₃。
（3）B是通过A和硝酸以及乙酸反应生成的，则根据C中硝基的位置可知，硝基在羟基的对位上，即B的结构简式是，由此B生成C的反应是取代反应，同时还有氯化氢生成。
（4）由于NaNO₂具有强氧化性，而酚羟基极易被氧化，由此设计B→C步骤的作用是保护酚羟基不被亚硝酸钠氧化。
（5）C是D的反应是还原反应，即硝基被还原生成氨基，所以D的结构简式是。由于NaNO₂具有强氧化性，则D→E的反应类型是氧化反应。
点评：该题属于中等难度的试题，侧重对学生能力的培养。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。