Question

9．、是合成施安卡因（，一种抗心律失学药物）的中间体，分别由如图所示路线合成：，已知氨基（-NH₂）、亚氨基（-NH-）均有碱性．
（1）A的分子式为C₃H₄O₂，则A中所含官能团的名称是羧基、碳碳双键．
（2）C→D的反应类型是取代反应，F→G的反应类型是还原反应．
（3）C的系统命名法命名为2-溴丙酸，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为；
（4）E→F的化学方程式为；
（5）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式；
①分子中苯环上有2种不同类型的氢原子．
②具有两性．
③与碳酸氢钠溶液反应生产二氧化碳气体．

Answer 1

分析 （1）A的分子式为C₃H₄O₂，与氢气反应生成B，B与溴反应生成CH₃CHBrCOOH，逆推可推知B为CH₃CH₂COOH，A为CH₂=CHCOOH；
（2）对比C、D的结构可知，CH₃CHBrCOOH中羧基上的-OH被-Cl取代生成D；对比F、G的结构可知，E中硝基转化为氨基得到G；
（3）以羧酸为母体，Br原子处于2号碳原子；C中含有溴原子、羧基，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应；
（4）E→F是硝基取代苯环上氢原子生成F；
（5）F的同分异构体满足：②具有两性，可能为氨基酸；③与碳酸氢钠溶液反应生产二氧化碳气体，含有羧基，①分子中苯环上有2种不同类型的氢原子，说明分子为对称结构，应为含有2个不同的取代基，且处于对位．

解答 解：（1）A的分子式为C₃H₄O₂，与氢气反应生成B，B与溴反应生成CH₃CHBrCOOH，逆推可推知B为CH₃CH₂COOH，A为CH₂=CHCOOH，含有官能团为：羧基、碳碳双键，
故答案为：羧基、碳碳双键；
（2）对比C、D的结构可知，CH₃CHBrCOOH中羧基上的-OH被-Cl取代生成D，属于取代反应；
对比F、G的结构可知，E中硝基转化为氨基得到G，属于还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）以羧酸为母体，Br原子处于2号碳原子，C的名称为：2-溴丙酸；C中含有溴原子、羧基，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应，反应方程式为：，
故答案为：2-溴丙酸；；
（4）E→F是硝基取代苯环上氢原子生成F，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）F的同分异构体满足：②具有两性，可能为氨基酸；③与碳酸氢钠溶液反应生产二氧化碳气体，含有羧基，①分子中苯环上有2种不同类型的氢原子，说明分子为对称结构，应为含有2个不同的取代基，且处于对位，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的进行分析解答，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力，（3）中方程式书写为易错点，学生容易忽略中和反应，难度中等．