(10分)有机反应具有复杂性以及产物的多样性,因此在有机合成时,有时候需要考虑对某种官能团进行保护,有时候需要考虑取代基的位置。
Ⅰ.芳香烃取代反应中,环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应:
(1)甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下:
| 邻位取代产物 | 间位取代产物 | 对位取代产物 |
在乙酸中,25℃下甲苯氯化反应 | 59.79% | 0.48% | 39.74% |
在硝酸硫酸中甲苯硝化反应 | 63% | 3% | 34% |
分析表中的数据,可得出的结论是
(2)下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况:
产物 | C6H5-CH3 | C6H5-CH2CH3 | C6H5-CH(CH3)2 | C6H5-C(CH3)3 |
邻位产物 | 58.45% | 45.0% | 30.0% | 15.8% |
对位产物 | 37.15% | 48.5% | 62.3% | 72.7% |
试分析在AlCl3催化条件下C6H5-CH3与Cl-C(CH3)3反应的主要产物的结构式为 ,
理由是
Ⅱ.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应,利用该反应可以分离醛和酮的混合物。
(1)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:
① 在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有 (写出2条)。
。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯
甲醛中醛基的反应方程式 。
(2)请写出能使醛与NaHSO3反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式 (写出2种,属于不同类别的物质。) 。
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实验编号 | 试管Ⅰ中试剂 | 试管Ⅱ中试剂 | 测得有机层的厚度/cm |
A | 3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol?L-1 浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 5.0 |
B | 3mL乙醇、2mL乙酸 | 0.1 | |
C | 3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol?L-1 H2SO4 | 1.2 | |
D | 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 | 1.2 |
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铌酸用量/mol | 0.01 | 0.02 | 0.03 | 0.05 | 0.1 | 0.15 | 0.2 | 0.6 |
产率% | 87.3 | 88.2 | 90.3 | 94.2 | 92.9 | 93.1 | 91.8 | 92.3 |
转化率% | 89.7 | 92.1 | 93.9 | 98.9 | 94.9 | 95.7 | 93.9 | 94.3 |
序号 | 醛 | 醇 | 转化率% | 产率% |
1 | 邻羟基苯甲醛 | 甲醇 | 94.3 | 89.6 |
2 | 对羟基苯甲醛 | 甲醇 | 93.6 | 88.7 |
3 | 邻氯苯甲醛 | 甲醇 | 93.1 | 87.3 |
4 | 间硝基苯甲醛 | 甲醇 | 54.2 | 34.1 |
5 | 邻硝基苯甲醛 | 甲醇 | 89.9 | 79.5 |
6 | 对硝基苯甲醛 | 甲醇 | 65.7 | 41.9 |
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科目:高中化学 来源: 题型:
实验编号 | 试管Ⅰ中试剂 | 试管Ⅱ中 试剂 |
有机层的 厚度/cm |
A | 2mL乙醇、1mL乙酸、 1mL18mol?L-1 浓硫酸 |
饱和Na2CO3 溶液 |
3.0 |
B | 2mL乙醇、1mL乙酸 | 0.1 | |
C | 2mL乙醇、1mL乙酸、 3mL 2mol?L-1H2SO4 |
0.6 | |
D | 2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸 | 0.6 |
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