Question

用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下：
已知：
Ⅰ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；

Ⅱ．+R′-M′gX→

H+/H2O

（R，R′均为烃基）
Ⅲ．E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环．请回答下列问题．
（1）写出甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物的分子式

 

，E的结构简式为

 

．
（2）写出反应类型：反应①

 

，反应④

 

，反应⑥

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②

 

．B催化氧化的产物与C在浓硫酸共热下反应方程式为

 

．
（4）D的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应的有

 

种（不包括D），其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物与D合成的一种高分子材料结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH₃CH₂MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，据此解答．

解答： 解：E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由反应信息可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH₃CH₂MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，
（1）甲苯的同系物中相对分子质量最小的有机物为苯，其分子式为，C₆H₆，E的结构简式为，故答案为：C₆H₆；；
（2）反应①是烃与氯气发生的取代反应，反应④是醇的消去反应，反应⑥属于加聚反应，故答案为：取代反应；消去反应；加聚反应；
（3）反应②是卤代烃发生水解反应，生成的羟基由发生脱水反应生成醛，反应方程式为：+2NaOH→+2NaCl+H₂O，
B催化氧化的产物为苯甲酸，与在浓硫酸共热下发生酯化反应，该反应方程式为：+

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+2NaCl+H₂O；
+

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）D（）的同分异构体中含苯环、且能与溴水反应，还含有碳碳双键，有1个侧链为-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，有2个侧链为-CH₃、-CH=CH₂，有邻、间、对三种位置，共有5种，其中在核磁共振氢谱图中有五组峰的有机物为，与合成的一种高分子材料结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据E与二氧化碳的加聚产物结构，结合反应信息利用正推法、逆推法综合分析确定A的结构，再根据反应条件进行推断，侧重考查学生的分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．