Question

（12分）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为            
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是                            
（3）反应①～⑤中涉及的有机基本反应类型有                      （填反应类型名称）。
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）                       

Answer 1

（1）C₂₃H₃₉NO₄    　     （2）
（3）取代、加成、消去　 （4）　

试题分析：（1）根据心舒宁的结构简式可知，其分子式为C₂₃H₃₉NO₄。
（2）反应⑤是中间体（Ⅰ）和氢气的加成反应，所以结构生成物的结构简式可，中间体（Ⅰ）的结构简式是。
（3）反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应，由于引入了2个羟基。不稳定，所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应，所以涉及到反应类型是取代反应、加成反应和消去反应。
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与生成盐，后再与H₂加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为。
点评：该题是高考中的常见题型，所以中等难度的试题，试题注重基础，侧重能力的考查。有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。