Question

有机物甲的分子式为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲可能结构有（　　）

A．8种

B．14种

C．16种

D．18种

Answer 1

分析：有机物甲的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯．由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，判断5碳醇属于醇的同分异构体，4碳羧酸属于羧酸的异构体数目．据此判断有机物甲的同分异构体数目．

解答：有机物甲的分子式应为C₉H₁₈O₂．
解：有机物甲的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯．由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子．
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH．
含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；
CH₃C（CH₃）₂CH₂OH．
所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16．
故选：C．

点评：考查同分异构体数目的判断，难度中等，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同是解题关键．