Question

有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体，其合成路线如下：(已知A是一种芳香酸)

 

(1)A、C的结构简式分别是________、________，D中含有的含氧官能团名称是________。

(2)C→D的反应类型是________。

(3)加热条件下，C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是__________________________

(4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：___________________________________________

①能发生银镜反应

②一定条件下可发生水解反应

③分子的核磁共振氢谱中有四组峰

(5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物，写出该反应的化学方程式___________________________________。

 

Answer 1

　(1)

 

 

(2)取代反应

 

 

【解析】　结合反应条件，由B的结构逆推可知芳香酸A的α?氢原子被溴取代，故A的结构简式为

 

(2)对比C、D的结构简式可知，C与α?氨基丙酸发生取代反应生成D。

(3)由C的结构简式可以看出，在碱性条件下能够发生反应的官能团有酯基和溴原子：

 

(4)E比A分子中少一个CH2原子团，从信息①说明分子内含有醛基，信息②说明为酯类物质，综合①、②信息及分子组成可知为甲酸酯。信息③说明该分子应该具有较强的对称性。若只有一个侧链：甲酸苯乙酯

 

(5)B分子中的溴原子水解可以得到羟基(—OH)，经酸化F含有羟基、羧基，故F可通过酯化反应生成高分子化合物。注意B水解方程式的书写过程中，因溶液呈碱性，羧基被中和。