乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是：
虚框中为提纯原理，是为了除去该反应的副产物：水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸（熔点158℃）和乙酰水杨酸（熔点135℃）微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是：
（1）操作I、III的名称是 ；使用热水浴加热的原因是 。
（2）可以循环利用的是 ；固体2的成份是 。
（3）为了检验产品中是否含有水杨酸，并进行精制（除去产品中的其它反应物和副产物），进行以下操作，请完成下表：
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序号 |
操作 |
现象 |
结论 |
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检 验 |
取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中，振荡 |
得无色溶液 |
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向试管中滴入 溶液 |
. |
产品中有水杨酸 |
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重 结晶 |
将粗产品溶于适量的水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液 ，抽滤 |
有晶体析出 |
精产品 |
（4）用中和法测定产品纯度：
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V2 mL；计算出产品纯度为 （只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸分子量为180）。
（17分）
（1）（共4分）过滤（2分，从信息水杨酸和乙酰水杨酸的熔点看出它们常温是固体，而副产物分子量更大，常温更是固体，所以分离用过滤） 易于控制反应温度在50-60℃（2分。只答出50-60℃、没有“易于控制温度”字样只给1分）
（2）（共4分）溶液1（2分。说明：方框二中残余反应物暗示） 副产物（或水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物其中一种。2分）[说明：信息中的水杨酸和乙酰水杨酸的物理常数暗示为固体]
（3）（共6分） 检验：三氯化铁溶液（2分） 出现紫色（2分）
重结晶：冷却至室温（或降温结晶、或冷却结晶。2分。说明：信息中的水杨酸和乙酰水杨酸微溶于冷水、可溶于热水，说明要得到更多的产物需降温结晶）
（4）（共3分）
（或
、
，合理列式均给分） [说明：1mol乙酰水杨酸彻底水解时最多可中和3molNaOH]
【解析】
试题分析：（1）从信息水杨酸和乙酰水杨酸的熔点看出它们常温是固体，且二者可溶于热水，微溶于冷水，则乙酰水杨酸及残余的水杨酸、水杨酸分子内酯化成的环状酯等为固体I的主要成分，乙酸与水以任意比例互溶，则溶液I的主要成份是反应副产物乙酸、反应残余物水杨酸等，所以分离固体I、溶液I的操作I为过滤；根据已知合成原理可知，水杨酸与乙酸酐在浓H2SO4、50-60℃下发生取代反应反应，生成乙酰水杨酸和乙酸，则使用热水浴加热的原因是易于控制反应温度在50-60℃；（2）由于溶液I中含有残余反应物水杨酸，因此可以循环利用；根据虚框中的提纯原理可知，羧酸的酸性比碳酸强，则固体I中的乙酰水杨酸能溶于饱和碳酸钠溶液，而副产物中的水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和水杨酸缩聚反应产生的高聚酯等不溶于饱和碳酸钠溶液，因此固体2的成分是副产物（或水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物其中一种）；（3）水杨酸的官能团是羧基和酚羟基，前者可用气体法检验，后者可用显色反应法或沉淀法检验，因此可用向步骤1所得溶液中滴入过量饱和NaHCO3溶液（或少量FeCl3溶液或少量饱和溴水），若产生无色无味气体（或溶液显紫色或产生白色沉淀），说明产品中含有水杨酸；因为信息中的水杨酸和乙酰水杨酸微溶于冷水、可溶于热水，说明要得到更多的产物需降温结晶，则重结晶时，将粗产品溶于适量蒸馏水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液冷却至室温（或降温结晶、或冷却结晶）；（4）首先，用c•V=n求NaOH总的物质的量；其次，由NaOH与HCl中和滴定时的系数之比等于物质的量之比求过量NaOH的物质的量；第三步，由二者之差求与乙酸水杨酸反应的NaOH的量；第四步，由于1分子乙酰水杨酸最多与3分子NaOH反应，根据乙酰水杨酸与NaOH的系数之比等于物质的量之比求乙酰水杨酸的物质的量；第五步，由nM=m求乙酰水杨酸的质量；最后，根据乙酰水杨酸的质量除以产品的质量求产品纯度；综合上述计算，可得产品的纯度计算表达式为
×100%。
考点：考查化学实验方案的设计与评价，涉及混合物分离提纯的操作名称、解释水浴加热的原因、生产流程中可以循环利用的物质、滤渣2的成分、设计实验方案检验水杨酸的存在、设计粗水杨酸重结晶的实验方案、计算水杨酸精品纯度、物质的量浓度与物质的量的计算、物质的量在化学方程式计算中的应用、过量问题的计算等。
科目：高中化学 来源：物理教研室 题型：058
乙酰水杨酸俗称阿司匹林(结构简式如图所示)．1982年，科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的结构如图所示．
将乙酰水杨酸溶于适量氢氧化钠溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于溶液，溶液呈紫色．
(1)白色晶体A的结构简式为______________________________．
(2)A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有
__________(写出其中一种的结构简式)．
(3)A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________________________(填写除羟基以外的官能团名称)．
(4)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物：乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物．该醇的结构简式是________________________，该高聚物单体的结构简式为________________________．
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科目：高中化学 来源：2013-2014学年湖北省武汉市高三二月调研测试理科综合化学试卷（解析版） 题型：实验题
乙酰水杨酸俗称阿司匹林（
），是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，其制备原理为：
制备基本操作流程如下：
主要试剂和产品的物理常数如下表：
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点（℃） | 水 |
水杨酸 | 138 | 158（熔点） | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4（沸点） | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135（熔点） | 微溶 |
回答下列问题：
（1）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是???????????????????????????? 。
（2）合成阿司匹林时，必须使用干燥的仪器，其原因是???????????????????????? 。
（3）减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的是????????????????????????? 。
（4）用重结晶方法提纯粗产品流程如下，加热回流程装置如图。
①沸石的作用是?????????????? ；
②冷凝水的流进方向是??????????????? （填“a”或“b”）；
③使用温度计的目的是???????????? 。
（5）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐（
），最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为??????????? （百分数精确到0.1）。
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科目：高中化学 来源：2013-2014学年山西省四校高三第二次联考化学试卷（解析版） 题型：填空题
（1）乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。乙酰水杨酸的结构简式为
。
现有乙酰水杨酸的粗品，某同学用中和法测定产品纯度：取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V2 mL；
①写出乙酰水杨酸与NaOH溶液反应的化学方程式 ；
②计算出产品纯度为 （只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸相对分子质量为180）。
（2）甲醇直接燃料电池具有启动快、效率高、能量密度高等优点。（已知二甲醚直接燃料电池能量密度E =8．39 kW·h·kg-1)。
①若电解质为酸性，甲醇直接燃料电池的负极反应为 ；
②该电池的理论输出电压为1．20 V，能量密度E = (列式计算。能量密度 = 电池输出电能／燃料质量，lkW·h = 3．6×106J,一个电子的电量=1．6×10－19C)。
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科目：高中化学 来源：专项题 题型：推断题
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