Question

17．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）HX+CH₃-CH═CH（X为卤素原子）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被菌素原子取代．工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）下列实验结论能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是B、C、D．
A．在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．苯的邻二溴代物没有同分异构体
D．经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同
（2）A的结构简式可能为．
（3）反应①、③、⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应、取代反应．
（4）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：．
（5）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品．

Answer 1

分析 根据信息（2）及A为一氯代物，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答 解：根据信息（2）及A为一氯代物，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为，
（1）下列实验结论能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是：
A．在一定条件下1mol凯库勒式的苯与苯的真实结构都能与3mol氢气发生加成反应，故A错误；
B．凯库勒式的苯中有碳碳双键，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B正确；
C．凯库勒式的苯有单、双键交替出现的结构，它的邻二溴代物有同分异构体，故C正确；
D．凯库勒式的苯有单、双键交替出现的结构，碳碳键不完全相同，故D正确；
故选：B、C、D；
（2）由以上分析可知A为，
故答案为：；
（3）由官能团的转化可知反应①为加成反应，反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生取代反应生成，
故答案为：加成反应；消去反应；取代反应；
（4）由题给信息可知反应④的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A为，D为，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法的原因是：的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，
故答案为：的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品．

点评 本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，题目难度中等，本题注意可用正逆推结合的方法推断，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意同分异构体的判断．