Question

10．添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量．DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②（-R₁、-R₂表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式，D的结构简式是CH₃CH=CHCHO，D→E的反应类型加成（还原）反应；
（2）D和H₂ 1：1反应生成E，则E官能团名称为碳碳双键、羟基，DBP的分子式为C₁₆H₁₈O₄
（3）由B和E以物质的量比1：2合成DBP的化学方程式：；
（4）写出2种同时符合下列条件的B的分异构体结构简式；
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂　　
③能使FeC1₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应　　　　　　　　  
④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式．

Answer 1

分析 结合已知信息①，由B可推断A的结构简式为：；由信息②可知D的结构简式为：CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反应生成E，则E为CH₃CH=CHCH₂OH，C的结构简式为：CH₃CHO；B与E的反应为酯化反应，生成的DBP的结构简式为；，根据以上分析并有机物的结构和性质进行解答．

解答 解：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基；结合信息②可知D为CH₃CH=CHCHO，D和H₂ 1：1反应生成E，则E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为；，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，D的结构简式为CH₃CH=CHCHO；D和氢气发生加成反应生成E，所以该反应类型为加成反应，也属于还原反应，
故答案为：；CH₃CH=CHCHO；加成（还原）反应；
（2）E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，其分子中还原碳碳双键和羟基；根据分析可知DBP的结构简式为：，其分子式为：C₁₆H₁₈O₄，
故答案为：碳碳双键、羟基；C₁₆H₁₈O₄；
（3）E的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂OH，与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂说明含有羧基；③能使FeC1₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；④苯环上含碳基团处于对位，则符合条件的B的同分异构体有：，
故答案为：；
（5）B与碳酸氢钠溶液反应的方程式为；，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，明确合成原理、灵活运用已知信息为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，（4）为易错点，注意合理把握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活运用所学知识的能力．