Question

（2012?焦作一模）有机化学：
A（C₉H₈O₄）为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应．已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一卤代物有两种，D不能与NaHC0₃，溶液反应，但能与NaOH溶液反应．

请回答下列问题：
（1）F中的含氧官能团的名称为

羧基、酚羟基

；
（2）A在酸性条件下水解的产物能发生的反应类型有

①②⑤

①取代反应　　②加成反应　　③消去反应　　④加聚反应　　⑤缩聚反应
（3）用系统命名法命名同时符合下列条件的有机物，其名称为

2-丙醇

（i）与E的摩尔质量相同 （ii）与碳酸氢钠反应无气泡生成，但与金属钠反应有气泡生成
（iii）核磁共振氢谱有三组峰
（4）C的化学式为

CO₂

，G的结构简式为

；
（5）芳香族化合物M是A的同分异构体，苯环上两个取代基在对位；M与A具有相同的官能团．但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，其中一种符合条件的M与NaOH溶液反应的化学方程式为

+2NaOH　+HCOONa+H₂O

．

Answer 1

分析：A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，在氢氧化钠水溶液生成C，C乙酸钠，故A分子中还含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一个苯环，且苯环上有两个邻位取代基，苯环上的一卤代物有两种，则A的结构简式为，故B结构简式为，B溶液中通入气体C生成D，D不能与NaHC0₃溶液反应，但能与NaOH溶液反应，则D中有酚羟基并无羧基，则说明酸化的物质其酸性介于酚与羧酸之间，气体C应是二氧化碳，故D为，D酸化得到F，F为，D与浓溴水反应生成G，G为，乙酸钠酸化得到E，E为乙酸，据此解答．

解答：解：A在一定条件下能与醇发生酯化反应，分子中含有-COOH，在氢氧化钠水溶液生成C，C乙酸钠，故A分子中还含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一个苯环，且苯环上有两个邻位取代基，苯环上的一卤代物有两种，则A的结构简式为，故B结构简式为，B溶液中通入气体C生成D，D不能与NaHC0₃溶液反应，但能与NaOH溶液反应，则D中有酚羟基并无羧基，则说明酸化的物质其酸性介于酚与羧酸之间，气体C应是二氧化碳，故D为，D酸化得到F，F为，D与浓溴水反应生成G，G为，乙酸钠酸化得到E，E为乙酸，
（1）F为，含有羧基、酚羟基；
故答案为：羧基、酚羟基；
（2）在酸性条件下水解的产物为、CH₃COOH，二者都可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应，不能发生消去反应与加聚反应，
故答案为：①②⑤；
（3）与CH₃COOH的摩尔质量相同为60g/mol，与碳酸氢钠反应无气泡生成，不含-COOH，但与金属钠反应有气泡生成
，分子含有-OH，核磁共振氢谱有三组峰，分子中有三种H原子，故该物质为等，名称为2-丙醇，
故答案为：2-丙醇；
（4）由上述分析可知，C为CO₂，G为，
故答案为：：
（5）芳香族化合物M是的同分异构体，苯环上两个取代基在对位；M与A具有相同的官能团，但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，M为等，与NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH　+HCOONa+H₂O，
故答案为：+2NaOH　+HCOONa+H₂O．

点评：考查有机物的推断，涉及酚、羧酸、酯等性质与转化，根据A的有关反应信息及碱性条件下生成乙酸钠，推断A的结构是解题的关键，再进行顺推可得其它物质，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等．