Question

2．有机物A含碳72.0%、含氢为 6.67%，其余为氧．用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，B可发生如图转化关系（无机产物略）：

已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO
请回答下列问题：
（1）B中官能团的名称是溴原子、酯基，反应④属于缩聚反应类型．
（2）A的结构简式：．
（3）F与银氨溶液反应的离子方程式为：
（4）写出下列反应的化学方程式
反应②：．
反应④：．
（5）N是比K多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有9种．
Ⅰ．苯环上有两个取代基；
Ⅱ．能发生水解反应；
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构简式）．

Answer 1

分析 有机物A含碳72.0%、含氢为 6.67%，其余为氧．用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为：$\frac{150×6.67%}{1}$=10，碳原子数为：$\frac{150×72%}{12}$=9，氧原子数为：$\frac{150-10-9×12}{16}$=2，则A的分子式为C₉H₁₀O₂；
G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，据此解答．

解答 解：G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，G羧基生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A含碳72.0%、含氢为 6.67%，其余为氧．用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为：$\frac{150×6.67%}{1}$=10，碳原子数为：$\frac{150×72%}{12}$=9，氧原子数为：$\frac{150-10-9×12}{16}$=2，则A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合K的一卤代产物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为；
（1）B为，含有的官能团为溴原子、酯基，反应④为发生缩聚反应生成高分子化合物，
故答案为：溴原子、酯基；缩聚；
（2）有分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）F是乙醛，发生银镜反应的离子方程式为，故答案为：；
（4）反应②的方程式为：，
反应④的方程式为：
故答案为：，；
（5）K为，且N比K多一个碳原子，其同分异构体有如下特点：
Ⅰ．苯环有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；
Ⅱ．能发生水解反应说明有酯基；
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH₃COO-、-COOCH₃及HCOOCH₂-，则符合条件的N的同分异构体有3×3=9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，题目给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，难度较大，根据G的加聚产物的结构简式判断G的分子式，再根据G发生的反应与分子式判断G的结构简式是推断的关键，再利用正推法与逆推法结合推断其它物质，注意充分利用反应条件．