Question

为验证甲酸中是否含有醛基，进行如下实验：
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的

 

，因为

 

．
（2）下列银镜反应的操作步骤中，不能进行的操作是

 

（填字母）：
A、用洁净的试管；
B、在浓度为2%的NH₃?H₂O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；
C、反应过程中，振荡试管使之充分反应；
D、在银氨溶液里加入稍过量的乙醛；
E、用小火对试管直接加热；
如图，乙酸与乙醇的酯化反应实验装置：

（3）乙装置中长导管A的作用是

 

．
（4）写出乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式

 

．
（5）选择甲装置还是乙装置好？

 

，原因是

 

．
（6）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H₂SO₄、乙醇、乙酸，还有

 

、

 

两种必备用品．
（7）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收乙酸乙酯，几乎没有收集到产物，可能的原因是

 

．

Answer 1

分析：（1）甲酸分子中既含有醛基，又含有羧基，醛基能与银氨溶液发生银镜反应，但由于甲酸的酸性很强，如果直接加入到弱碱性的银氨溶液中，银氨络离子被破坏，实验很难成功，欲做银镜反应，先将甲酸中和成甲酸盐，故先用试剂NaOH或Na₂CO₃；
（2）银镜反应，通常做法为实验前应先将试管用氢氧化钠溶液洗涤，再依次用自来水、蒸馏水冲洗，这样，试管内壁洁净，无污物，可使银析出得均匀，附着得牢固；实验过程中：银氨溶液现配现用，稀氨水逐滴加入AgNO₃溶液中，最初产生的白色沉淀后沉淀溶于氨水中，白色沉淀恰好消失为止，然后向配制好的银氨溶液中加3滴醛；反应过程中水浴加热，切不可以振荡；
实验很难成功，欲做银镜反应，先将甲酸中和成甲酸盐，故先用试剂NaOH或Na₂CO₃；
（3）三颈瓶中的蒸汽在A中上升，在长导管A中蒸汽与空气进行热交换，使较热气体冷却为液体，又流回三颈瓶中，长导管A起到冷凝、回流的作用；
（4）乙酸和乙醇的酯化反应，-COOH 脱-OH，-OH脱-H，脱去部分结合成水，再把酸和醇剩下的部分相连为乙酸乙酯，此反应为可逆反应，条件为浓硫酸加热；
（5）甲装置中反应生成的乙酸乙酯被蒸发出，在导管中与空气进行热交换，使较热的乙酸乙酯气体冷却为液体，流入右侧试管；乙装置中反应生成的乙酸乙酯被蒸发出，在冷凝管中被冷却为液体，流入三颈瓶中；相比冷凝管的冷凝效果好；
（6）此试验为加热有机液体实验，加热有机液体必须在液体中加沸石，防止暴沸，沸石可以用碎瓷片代替；收集乙酸乙酯必须用到饱和碳酸钠溶液，作用是：中和蒸发出的乙酸，溶解蒸发出的乙醇，降低生成的乙酸乙酯的溶解度，便于分层；
（7）用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收乙酸乙酯，乙酸乙酯在碱性条件下发生水解，生成乙酸钠和乙醇，故用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收乙酸乙酯，几乎收集不到产物；

解答：解：（1）甲酸分子中既含有醛基，又含有羧基，醛基能与银氨溶液发生银镜反应，但由于甲酸的酸性很强，如果直接加入到弱碱性的银氨溶液中，银氨络离子被破坏，实验很难成功，欲做银镜反应，先将甲酸中和成甲酸盐，故先用试剂NaOH或Na₂CO₃；
故答案为：NaOH（Na₂CO₃）溶液；反应必须在碱性条件下发生；
（2）银镜反应，通常做法为实验前应先将试管用氢氧化钠溶液洗涤，再依次用自来水、蒸馏水冲洗，这样，试管内壁洁净，无污物，可使银析出得均匀，附着得牢固；实验过程中：银氨溶液现配现用，稀氨水逐滴加入AgNO₃溶液中，最初产生的白色沉淀后沉淀溶于氨水中，白色沉淀恰好消失为止，然后向配制好的银氨溶液中加3滴醛；反应过程中水浴加热，切不可以振荡；
故答案为：BCDE；
（3）三颈瓶中的蒸汽在A中上升，在长导管A中蒸汽与空气进行热交换，使较热气体冷却为液体，又流回三颈瓶中，长导管A起到冷凝、回流的作用；
故答案为：冷凝回流；
（4）乙酸和乙醇的酯化反应，-COOH 脱-OH，-OH脱-H，脱去部分结合成水，再把酸和醇剩下的部分相连为乙酸乙酯，此反应为可逆反应，条件为浓硫酸加热；
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH 

浓硫酸  .

加热

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）甲装置中反应生成的乙酸乙酯被蒸发出，在导管中与空气进行热交换，使较热的乙酸乙酯气体冷却为液体，流入右侧试管；乙装置中反应生成的乙酸乙酯被蒸发出，在冷凝管中被冷却为液体，流入三颈瓶中；相比冷凝管的冷凝效果好；
故答案为：乙，冷凝效果好；
（6）此试验为加热有机液体实验，加热有机液体必须在液体中加沸石，防止暴沸，沸石可以用碎瓷片代替；收集乙酸乙酯必须用到饱和碳酸钠溶液，作用是：中和蒸发出的乙酸，溶解蒸发出的乙醇，降低生成的乙酸乙酯的溶解度，便于分层；
故答案为：碎瓷片（沸石）、饱和碳酸钠溶液；
（7）用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收乙酸乙酯，乙酸乙酯在碱性条件下发生水解，生成乙酸钠和乙醇，故用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收乙酸乙酯，几乎收集不到产物；
故答案为：强碱性条件下，乙酸乙酯水解了．

点评：本题考查银镜反应的注意事项，以及乙酸乙酯的制备原理和实验注意事项．